Кубок Уельсу з футболу 1999–2000 — 113-й розіграш кубкового футбольного турніру в Уельсі. Титул вп'яте здобув клуб Бангор Сіті.
Календар РаундДатаМатчіКлуби Перший раунд 34 92 → 58 Другий раунд 16 жовтня 1999 26 58 → 32 1/16 фіналу 20 листопада 1999 16 32 → 16 1/8 фіналу 12 лютого 2000 8 16 → 8 1/4 фіналу 11 березня 2000 4 8 → 4 1/2 фіналу 15 квітня 2000 2 4 → 2 Фінал 7 травня 2000 1 2 → 1
1/16 фіналу
| colspan="3" style="background:#fcc;"|20 листопада 1999
1/8 фіналу
| colspan="3" style="background:#fcc;"|12 лютого 2000
1/4 фіналу
| colspan="3" style="background:#fcc;"|11 березня 2000
1/2 фіналу
| colspan="3" style="background:#fcc;"|15 квітня 2000 |Кумбран Таун||winner=2}}
Фінал
Посилання Кубок Уельсу на rsssf Кубок Уельсу на wfda