Флавони (від латинського flavus «жовтий») — це клас флавоноїдів, заснований на основі 2-фенілхромен-4-ону (2-феніл-1- бензопіран -4-ону) (як показано на першому зображенні).
Флавони поширені в харчових продуктах, головним чином у спеціях, а також у деяких жовтих або оранжевих фруктах і овочах. Поширені флавони включають апігенін (4',5,7-тригідроксифлавон), лютеолін (3',4',5,7-тетрагідроксифлавон), тангеритин (4',5,6,7,8-пентаметоксифлавон), хризин (5, 7-дигідроксифлавон) і 6-гідроксифлавон.
Взаємодія з ліками Флавони можуть впливати на активність CYP (P450) ферментів, які метаболізують більшість ліків в організмі.
Біосинтез
Біосинтез флавонів відбувається за допомогою фенілпропаноїдного шляху, який використовує L-фенілаланін як вихідну точку. Фенілаланін-аміачна ліаза сприяє дезамінуванню L-фенілаланіну до (E)-циннамату, який потім окислюється циннамат-4-гідроксилазою з утворенням п-кумарової кислоти. Коензим А приєднується до карбоксилату за допомогою лігази 4-кумарат-КоА, утворюючи (кумароїл-КоА). Потім халконсинтаза сприяє серії реакцій конденсації в присутності 3- малоніл-КоА, що закінчується конденсацією Клайзена з утворенням кільця, утворюючи халкон (показано халкон нарінгеніну), який згодом ізомеризується халконізомеразою з утворенням флаванону (показаний нарингенін). Саме в цей момент флаванон може зазнавати подальших модифікацій (таких як глікозилювання або метилювання) в різних точках скелета. Наступні модифіковані флаванони потім перетворюються у флавони за допомогою флавонсинтази, яка генерує подвійний зв’язок між С-2 і С-3 положення (показано синтез апігеніну).
Органічна хімія В органічній хімії існує кілька методів синтезу флавонів:
Реакція Аллана-Робінсона Синтез Ауерса Перегрупування Бейкера–Венкатарамана Реакція Алгара-Флінна-Оямади
Іншим методом є дегідратаційна циклізація певних 1,3-діарилдикетонів.
Перегрупування Весселі–Мозера Перегрупування Весселі-Мозера (1930) була важливим інструментом у з'ясуванні структури флавоноїдів. Він передбачає перетворення 5,7,8-триметоксифлавону в 5,6,7-тригідроксифлавон при гідролізі метоксигруп до фенольних груп. Він також має синтетичний потенціал, наприклад:
Ця реакція перегрупування проходить у кілька етапів: A розкриття кільця до дикетону, B обертання зв’язку з утворенням сприятливої ацетилацетоноподібної взаємодії фенілкетону та C гідроліз двох метоксигруп і закриття кільця.
Поширені флавони +Флавони та їх структураНазваСтруктураR3R5R6R7R8R2'R3'R4'R5'R6'Флавонова основа––––––––––Примулетин––OH––––––––Хризин––OH––OH––––––Тектохризин––OH––OCH3––––––Приметин––OH–––OH–––––Апігенін––OH––OH––––OH––Акацетин––OH––OH––––OCH3––Генкванін––OH––OCH3––––OH––Ехоїдин––OH––OCH3––OH––––Байкалеїн––OH–OH–OH––––––Ороксилін А––OH–OCH3–OH––––––Неглетеїн––OH–OH–OCH3––––––Норвогонін––OH––OH–OH–––––Вогонін––OH––OH–OCH3–––––Ліквіритигенін––––OH––––OH––Нарінгенін––OH––OH––––OH––Геральдон––––OH–––OCH3–OH––Титонін––––OCH3–––OH–OCH3––Лютеолін––OH––OH–––OH–OH––6-гідроксилютеолін––OH–OH–OH–––OH–OH––Хризоеріол––OH––OH–––OCH3–OH––Діосметин––OH––OH–––OH–OCH3––Пілоїн––OH––OCH3–––OH–OCH3––Велутин––OH––OCH3–––OCH3–OH––Норартокарпетин––OH––OH––OH––OH––Артокарпетин––OH––OCH3––OH––OH––Скутеллареїн––OH–OH–OH––––OH––Гіспідулін––OH–OCH3–OH––––OH––Сорбіфолін––OH–OH–OCH3––––OH––Пектолінарігенін––OH–OCH3–OH––––OCH3––Цирсимаритин––OH–OCH3–OCH3––––OH––Міканин––OH–OCH3–OCH3––––OCH3––Ізоскутеллареїн––OH––OH–OH–––OH––Запотінін––OH–OCH3–––OCH3––––OCH3Запотин––OCH3–OCH3–––OCH3––––OCH3Церосилін––OCH3–OCH3––––OCH3––OCH3–Алнетин––OH–OCH3–OCH3–OCH3–––––Трицетин––OH––OH–––OH–OH–OH–Трицин––OH––OH–––OCH3–OH–OCH3–Коримбозин––OH––OCH3–––OCH3–OCH3–OCH3–Непетин––OH–OCH3–OH–––OH–OH––Педалітин––OH–OH–OCH3–––OH–OH––Нодифлоретин––OH–OH–OH–––OCH3–OH––Яцеозидин––OH–OCH3–OH–––OCH3–OH––Цирсіліол––OH–OCH3–OCH3–––OH–OH––Еупатілін––OH–OCH3–OH–––OCH3–OCH3––Цирсілінеол––OH–OCH3–OCH3–––OCH3–OH––Еупаторін––OH–OCH3–OCH3––––OCH3–OH–Синенсетин––OCH3–OCH3–OCH3––––OCH3–OCH3–Гіполаетин––OH––OH–OH––OH–OH––Онопордин––OH––OH–OCH3––OH–OH––Війтин––OH––OCH3–OCH3–OCH3–OH–––Невадензин––OH–OCH3–OH–OCH3–––OCH3––Ксантомікрол––OH–OCH3–OCH3–OCH3–––OH––Тангеретин––OCH3–OCH3–OCH3–OCH3–––OCH3––Серпилін––OH––OCH3–OCH3–OCH3–OCH3–OCH3––Судахітин––OH–OCH3–OH–OCH3––OCH3–OH––Ацерозин––OH–OCH3–OH–OCH3––OH–OCH3––Гіменоксин––OH–OCH3–OH–OCH3––OCH3–OCH3––Гарденін D––OH–OCH3–OCH3–OCH3––OH–OCH3––Нобілетин––OCH3–OCH3–OCH3–OCH3––OCH3–OCH3––Скапозин––OH–OCH3–OH–OCH3––OCH3–OCH3–OHНазваСтруктураR3R5R6R7R8R2'R3'R4'R5'R6'
Дослідження В одному попередньому дослідженні 2021 року споживання флавонів було пов’язане з нижчими ймовірностями суб’єктивного зниження когнітивних здібностей після поправки на вік, загальне споживання енергії, основні недієтичні фактори та особливі дієтичні фактори.
Примітки