Тритіоацетон (2,2,4,4,6,6-гексаметил-1,3,5-тритіан) — органічна сполука з хімічною формулою . Його ковалентна структура . тобто шестисегментне кільце з чергуванням атомів вуглецю та сірки з двома метильними групами, приєднаними до кожного вуглецю.TCI America (2020): "Product H1278: 2,2,4,4,6,6-Hexamethyl-1,3,5-trithiane". Online catalog page, accessed on 2020-01-01. Його можна розглядати як похідну із замісниками метильної групи для всіх атомів водню в вихідній структурі.
Сполука тритіоацетон є стабільним циклічним тримером тіоацетону (пропан-2-тіону), який сам по собі є нестабільною сполукою.R. D. Lipscomb and W. H. Sharkey (1970): "Characterization and polymerization of thioacetone". Journal of Polymer Science – Part A: Polymer Chemistry, volume 8, issue 8, pages 2187–2196. William H. Sharkey (1979): "Polymerization through the carbon-sulfur double bond". Polymerization, series Advances in Polymer Science, volume 17, pages 73–103. Навпаки, аналогічна триоксанова сполука, 2,2,4,4,6,6-гексаметил-1,3,5-тріоксан (триацетон), з атомами кисню замість атомів сірки, здається, нестабільна, тоді як її відповідний мономер, ацетон (2-пропанон) стабільний.
Синтез Тритіоацетон вперше був отриманий у 1889 році Бауманом і Фроммом шляхом реакції сірководню з ацетоном. У присутності підкисленого каталізатора при 25 °C, отримують речовину, яка складається з 60–70% тритіоацетону, 30–40% 2,2-пропандитіолу та невеликої кількості двох ізомерних домішок 3,3,5,5,6,6-гексаметил-1, 2,4-тритіан і 4-меркапто-2,2,4,6,6-пентаметил-1,3-дитіан. Речовину також можна отримати шляхом піролізу аллілізопропілсульфіду.William J. Bailey and Hilda Chu (1965): "Synthesis of polythioacetone". ACS Polymer Preprints, volume 6, pages=145–155Horst Bohme, Hans Pfeifer, and Erich Schneider (1942): "Dimeric thioketones". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, volume 75B, issue 7, pages 900–909. Note: This early report mistakes the trimer for the monomer.
Реакції Піроліз тритіоацетону при 500–650 °C і 5–20 мм. рт. ст. дає тіоацетон, який можна зібрати за допомогою при –78 °C.
Використання Тритіоацетон міститься в деяких ароматизаторах. Номер — 3475.E. J. Moran, O. D. Easterday, and B. L. Oser (1980): "Acute oral toxicity of selected flavor chemicals". Drug and Chemical Toxicology, volume 3, issue 3, pages 249–258. World Health Organization (1999): "Trithioacetone". Online data sheet in the Evaluation of the Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives (JECFA). Accessedd on 2020-01-02.G. Ohloff and I. Flament (1979): "The Role of Heteroatomic Substances in the Aroma Compounds of Foodstuffs". In Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe (Progress in the Chemistry of Organic Natural Products), volume 36, pages 231–283. EUR-Lex (2012): "Table entry 15.009: Trithioacetone". In EU Regulation No. 872/2012, Document 32012R0872, Official Journal of the EU – Series L, volume 267, pages 1–161.
Токсичність LD50 становить 2,4 г/кг (миша, перорально).E. J. Moran, O. D. Easterday, and B. L. Oser (1980): "Acute oral toxicity of selected flavor chemicals". Drug and Chemical Toxicology, volume 3, issue 3, pages 249–258. NCBI PubChem (2010): "2,2,4,4,6,6-Hexamethyl-1,3,5-trithiane". Online chemical data sheet, accessed on 2020-01-01.
Дивись також
Тіоацетон
Список літератури