Циклопентадієніл-аніон — представник небензоїдних ароматичних сполук з формулою (скорочено Cp−). Утворюється при депротонуванні циклопентадієну. Циклопентадієнільний аніон є лігандом, який може входити до складу металоорганічних сполук.
Першу сіль із цим аніоном, циклопентадієніл-калій, отримав в 1901 році але до відкриття фероцену в 1950-х роках хімія похідних циклопентадієнілу не дістала розвитку.
Резонанс і ароматність Циклопентадієнільний аніон є плоским, циклічним, регулярним п'ятикутним іоном; він має 6 π-електронів (4 н + 2, де п = 1), що відповідає правилу ароматичності Гюккеля. Кожен подвійний зв'язок і неподілена електронна пара передбачають 2 π-електрони, які делокалізовані в кільці.
pKa вихідної споуки — циклопентадієну — становить приблизно 16. Підвищена кислотність вуглеводню пояснюється стабілізацією відповідної основи — циклопентадієніл-аніона.
Ліганд
Циклопентадієнільні аніони утворюють різноманітні циклопентадієнільні комплекси — зокрема, сендвічні структури (металоцени).
Список літератури