Пропіленкарбонат (іноді скорочено ПК) — органічна сполука з формулою C4H6O3. Циклічний , похідний від пропіленгліколю.Сторінка WebBook про пропіленкарбонат. Безбарвна рідина без запаху, використовується як полярний апротонний розчинник. Hans-Josef Buysch. «Carbonic Esters». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a05_197. ISBN 978-3-527-30673-2. Хіральна речовина, але в більшості випадків використовується як рацемічна суміш.
Слово карбонат указує, що це карбонатний естер, органічна сполука, яка містить карбонатну групу , а не сіль вугільної кислоти (), яка характеризується наявністю карбонат-іона, з формулою .
Отримання Хоча багато органічних карбонатів отримують із використанням фосгену, пропілен- та етиленкарбонати є винятком. Їх переважно отримують карбонізацією епоксидів (тут — епоксипропану або оксиду пропілену):
CH3CHCH2O + CO2 → CH3C2H3O2CO
Відповідна реакція 1,2-пропандіолу з фосгеном складна і дає не тільки пропіленкарбонат, але й олігомерні продукти.
Пропіленкарбонат також можна синтезувати зі сечовини та пропіленгліколю над .Synthesis of propylene carbonate from urea http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ie049948i
Застосування
Як розчинник Пропіленкарбонат використовується як полярний апротонний розчинник.Dieter Stoye. «Solvents». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a24_437. ISBN 978-3-527-30673-2. Він має високий молекулярний дипольний момент (4,9 Д), значно вищий, ніж у ацетону (2,91 Д) та етилацетату (1,78 Д). Наприклад, калій, натрій та інші лужні метали можна отримати електролізом їх хлоридів та інших солей, розчинених у пропіленкарбонаті.
Електроліт Завдяки високій відносній діелектричній проникності (діелектричній сталій) 64, пропіленкарбонат часто використовують як компонент електролітів у літієвих батареях, зазвичай разом з низьков'язким розчинником (наприклад, ). Висока полярність дозволяє йому створювати ефективну сольватну оболонку навколо іонів літію, тим самим створюючи провідний електроліт. Однак, через руйнівний вплив на , у літій-іонних акумуляторах його не використовують.
Інше Пропіленкарбонат можна знайти в деяких клеях, та в косметиці.Пропіленкарбонат у . Також його застосовують як пластифікатор. Пропіленкарбонат використовують як розчинник для видалення CO2 з природного газу та синтез-газу, де також відсутній H2S. Це використання було розробили в 1950-х роках компанії El Paso Natural Gas та для використання на газовому заводі округу Террелл на заході Техасу, який зараз належить Occidental Petroleum.
Трансестерифікацією пропіленкарбонату можна отримати інші карбонатні естери (див. ).
У мас-спектрометрії з пропіленкарбонат легують у розчини з низьким поверхневим натягом для збільшення заряду аналіту.
У реакції Гріньяра пропіленкарбонат (або більшість інших карбонатних естерів) можна використати для створення третинних спиртів.
Безпека Клінічні дослідження показують, що пропіленкарбонат не викликає подразнення шкіри або сенсибілізації за використання в косметичних препаратах, тоді як помірне подразнення шкіри спостерігається за використання нерозведеного. У щурів, яких годували пропіленкарбонатом, піддавали впливу пари або нерозведеної рідини, не спостерігалося значних токсичних ефектів. У США пропіленкарбонат не регулюється як летка органічна сполука (ЛОС), тому що він не сприяє суттєвому утворенню смогу, а також оскільки невідомо та не підозрюється, що його випари викликають рак або інші токсичні ефекти.
Див. також
Посилання