Гексахлорциклогексан, (комерційна назва гексахлоран) — це будь-яка з кількох органічних сполук, що складається з шестичленного вуглецевого кільця з одним атомом хлору та одним атомом водню, приєднаними до кожного атома вуглецю. Ця структура має дев'ять стереоізомерів (вісім діастереомерів, один з яких має два енантіомери), які відрізняються стереохімією окремих замісників хлору в циклогексані. Його іноді помилково називають «бензенгексахлоридом». Ізомери гексахлорциклогексану використовуються як моделі для дослідження впливу різного геометричного розташування великих атомів із дипольними зв'язками на стабільність . Його ізомери є токсичними, пестицидними та стійкими органічними забруднювачами різного ступеня.
Найпоширеніші форми:
— оптично активний ізомер (Номер CAS: ) (Номер CAS: ) Гамма-гексахлорциклогексан () — найбільш інсектицидний ізомер (Номер CAS: ) Дельта-гексахлорциклогексан (Номер CAS: ) Технічний гексахлорциклогексан — суміш ізомерів (Номер CAS: ) Хлорування бензену в умовах електрофільного ароматичного заміщення (Cl2/FeCl3 або Cl2/AlCl3) приводить до утворення хлоробензену. Оскільки одне заміщення атома водню на хлор дезактивує молекулу щодо подальших електрофільних реакцій, реакцію можна зупинити після введення лише одного атома хлору.
Електрофільне хлорування: C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl
На противагу цьому, хлорування бензену в умовах (Cl2, hν () або Cl2, Δ, високий тиск) дає ізомери гексахлорциклогексану після трьох послідовних етапів радикального дихлорування. Відбувається реакція приєднання, а не заміщення, через дуже високу енергію дисоціації зв'язку C–H (112 ккал/моль), що перешкоджає відщепленню атома водню. Приєднання молекули хлору руйнує ароматичність бензенового кільця, і приєднання ще двох молекул хлору відбувається набагато швидше порівняно з першим. Отже, з цієї реакції можна виділити лише тричі дихлорований продукт — гексахлорциклогексан.
Радикальне приєднання: C6H6 + 3Cl2 → C6H6Cl6
Ізомери гексахлорциклогексану з більш ніж одним атомом хлору на вуглець:
1,1,2,3,4,5-гексахлорциклогексан 1,1,2,3,4,6-гексахлорциклогексан 1,1,2,3,5,6-гексахлорциклогексан 1,1,2,2,3,4-гексахлорциклогексан 1,1,2,2,3,5-гексахлорциклогексан 1,1,2,2,3,6-гексахлорциклогексан 1,1,2,2,4,5-гексахлорциклогексан 1,1,2,3,3,4-гексахлорциклогексан 1,1,2,3,3,5-гексахлорциклогексан 1,1,2,3,4,4-гексахлорциклогексан 1,1,2,4,4,5-гексахлорциклогексан 1,1,2,4,4,6-гексахлорциклогексан 1,1,2,4,5,5-гексахлорциклогексан 1,1,2,5,6,6-гексахлорциклогексан 1,1,2,2,3,3-гексахлорциклогексан 1,1,2,2,4,4-гексахлорциклогексан 1,1,3,3,5,5-гексахлорциклогексан
Примітки
Посилання
Гексахлорциклогексан (ГХЦГ), CDC