1,10-Фенантролін (phen) — гетероциклічна органічна сполука. Являє собою білу тверду речовину, розчинну в органічних розчинниках. Числа «1,10» вказують на положення атомів азоту, що заміщують групи CH у вуглеводні фенантрені.
Використовується під абревіатурою phen (іноді o-phen через «орто»-розташування азотів) як ліганд у координаційній хімії, утворюючи міцні комплекси з більшістю іонів металів.Luman, C.R. and Castellano, F.N. (2003) «Phenanthroline Ligands» in Comprehensive Coordination Chemistry II. Elsevier. . Часто постачається у формі моногідрату.
Отримання Фенантролін можна добути за допомогою двох послідовних реакцій Скраупа гліцеролу з о-фенілендіаміном. Реакція каталізується сульфатною кислотою за наявності окиснювача, як-от традиційно використовуваних водного розчину арсенатної кислоти або нітробензену. Дегідратація гліцеролу призводить до утворення акролеїну, який конденсується з аміном, після чого відбувається циклізація.
Хімічні властивості Окиснення 1,10-фенантроліну сумішшю нітратної та сульфатної кислот призводить до утворення 1,10-фенантролін-5,6-діону.
1,10-фенантролін утворює численні координаційні комплекси. Одним із прикладів є комплекс заліза, відомий як фероїн.
Алкіллітієві реагенти утворюють із фенантроліном інтенсивно забарвлені похідні. Вміст алкіллітію в розчинах можна визначити шляхом додавання до них невеликої кількості фенантроліну (близько 1 мг) з подальшим титруванням спиртами до знебарвлення. Реактиви Гріньяра можна титрувати аналогічним способом.
Кислотно-основні властивості 1,10-Фенантролін є слабкою основою. У водному розчині він може приєднувати протон, утворюючи катіон фенантролінію (). Значення для цієї спряженої кислоти становить 4,84 при 25 °C + <=> ( = 4,84)
Це значення вказує на те, що фенантролін є дещо сильнішою основою, ніж піридин ( ≈ 5,23), але значно слабшою за аліфатичні аміни.
Фармакологія Фенантролін використовується в біохімічних та фармакологічних дослідженнях як інгібітор деубіквітинування ферментом Rpn11 (також відомого як PSMD14).
Примітки