о-Фенілендіамін – органічна сполука з формулою C6H4(NH2)2. Цей ароматичний є важливим прекурсором для багатьох гетероциклічних сполук. Чистий о-фенілендіамін – це біла кристалічна речовина, проте зразки часто мають темніший колір через окиснення на повітрі. Сполука є ізомером та .
Отримання Зазвичай обробляють аміаком для отримання , нітрогрупу якого потім відновлюють:
ClC6H4NO2 + 2 NH3 → H2NC6H4NO2 + NH4Cl
H2NC6H4NO2 + 3 H2 → H2NC6H4NH2 + 2 H2O
У лабораторних умовах відновлення нітроаніліну проводять за допомогою цинкового порошку в етанолі, після чого діамін очищують у формі . Потемнілі від домішок зразки можна очистити шляхом обробки їхнього водного розчину та активованим вугіллям.
Хімічні властивості та застосуванн о-Фенілендіамін конденсується з кетонами та альдегідами, утворюючи різноманітні цінні продукти. Взаємодія з мурашиною кислотою призводить до утворення . Інші карбонові кислоти дають 2-заміщені бензимідазоли. У такий спосіб виробляють гербіциди та . Ще одним гербіцидом, що отримують з о-фенілендіаміну, є . Конденсація з дає . При взаємодії з азотистою кислотою о-фенілендіамін конденсується з утворенням , який використовується як інгібітор корозії.
можна отримати шляхом конденсації о-фенілендіаміну з . Меркаптоімідазоли, які зазвичай отримують конденсацією естерів, широко використовуються як антиоксиданти у виробництві . Конденсація заміщеного о-фенілендіаміну з дикетонами дозволяє синтезувати різноманітні фармацевтичні препаратиДив. наприклад: .
о-Фенілендіамін діє як ліганд у координаційній хімії. Окиснення комплексів металів із фенілендіаміном дає диімінові похідні. Конденсація о-фенілендіаміну із саліциловим альдегідом дає хелатні ліганди – Основи Шиффа.
Він реагує з тіонілхлоридом, утворюючи :
Безпека З показником LD50, що становить 44 мг/л (у воді), о-фенілендіамін приблизно в 1000 разів менш токсичний за п-ізомер. З анілінами зазвичай поводяться як з потенційно канцерогенними речовинами. У багатьох сферах застосування о-фенілендіамін був замінений безпечнішими альтернативами, такими як .
Примітки