Циклогептатрієн – органічна сполука з хімічною формулою C7H8. Вона являє собою замкнене кільце з семи атомів вуглецю, з'єднаних трьома подвійними (як випливає з назви) і чотирма одинарними зв'язками. Ця безбарвна рідина є об'єктом постійного теоретичного інтересу в органічній хімії. Вона виступає лігандом у металоорганічній хімії та будівельним блоком в органічному синтезі. Циклогептатрієн не є ароматичним, що відображається у непланарності метиленового містка () відносно інших атомів. Проте споріднений йому катіон тропілію є ароматичним, що робить сполуку відносно чутливою до окиснення.
Синтез Альберт Ладенбург уперше отримав циклогептатрієн у 1881 році шляхом розкладу тропіну. Структура сполуки була остаточно доведена завдяки синтезу Ріхарда Вільштеттера у 1901 році. Цей синтез, що базувався на , підтвердив наявність семичленного кільця у структурі речовини.
Циклогептатрієн можна отримати в лабораторії шляхом фотохімічної реакції бензен з діазометаном або за допомогою піролізу аддукту та . Класичним спорідненим синтезом похідних циклогептатрієну є . Метод починається з реакції бензену з , у результаті якої утворюється відповідний етиловий естер норкарадієну. Останній піддається термічно дозволеному електроциклічному з утворенням етилового естеру 1,3,5-циклогептатрієн-7-карбонової кислотиBuchner, et al., Ber., 18, 2377 (1885);Для модифікації методу див.: .
Хімічні властивості Відщеплення гідрид-іона від метиленового містка дає плоский ароматичний катіон циклогептатрієнію, який також називають тропілієвим іоном. Практичний шлях до одержання цього катіона передбачає використання PCl5 як окисника. Циклогептатрієн поводиться як дієн у реакціях Дільса — Альдера, наприклад, з малеїновим ангідридом:
Відомо багато металокомплексів циклогептатрієну, зокрема Cr(CO)3(C7H8) та .
Циклооктатетраєн і циклогептатрієн використовують як гасники триплетного стану в рідинних лазерах на .
Примітки