Доісторичні поселення У другій половині І тисячоліття до н. е. на горі Московка, в урочищі Ісковщина, на Сорокопудовій, Пилипенковій, нині Тарасовій горах знаходились ранньослов'янські поселення зарубинецької культури. Одне з них, на Пилипенковій горі, розкопане повністю. Тут виявлено 38 наземних жител, 102 господарчі ями. Біля підніжжя Великого та Малого скіфських городищ знайдено поховання черняхівської культури, а біля Княжої гори у VII-IX століттях існувало поселення полян, на якому, починаючи з 1957 року проводились розкопки кафедрою археології Київського національного університету ім. Т. Г. Шевченка під керівництвом Г. Г. Мезенцевої (докладніше див. Канівське поселення). На Тарасовій горі виявлено 3 поселення, курганний могильник та 12 скарбів X—XIII століть.
За переказами на Руській горі колись стояло грецьке місто, оточене валом.
Заснування, перші роки У Лаврентіївському літописі від 1032 року повідомляється, що Ярослав Мудрий почав будувати на південних кордонах Давньоруської держави міста і фортеці, які призначалися для захисту від нападів кочових племен. Південний кордон держави проходив річкою Рось, за якою проживали кочові племена — половці. Можливо, саме тоді на горі Московка (Грецький город) була побудована неприступна фортеця.
У Патерику Києво-Печерської лаври згадується про приїзд до Києва іконописців з Константинополя, які «проходили» в Канів в лодіях. Ця подія сталася між 1074 і 1088 роками. Саме від цього часу місто веде відлік своїм рокам. 1097 кн. Володар син переяславського князя Всеволода заклав в Каневі монастир.
Канів згадується також у 1144 році, коли князь Всеволод Ольгович заснував тут церкву святого Юрія (Успенський собор). У 1149 році Юрій Долгорукий, захопивши Київський стіл, посадив князем у Каневі свого сина Гліба.
У середині XII століття Канів був великим містом і відігравав велику роль в житті Давньої Русі. 1155 року він відомий як офіційне місце зустрічей руських князів з половецькими послами. Тут проходив великий шлях «з варяг у греки», який був важливою торговою артерією держави.
Місто не раз руйнували, зрівнювали з землею. У 1240 році Канів захопили і спустошили монголо-татарські орди, очолювані Батиєм.1239 Канів здобув хан Батий. У ньому постійно перебували баскаки, ханські намісники і збирачі податі.
1320 місто взяв литовський князь Гедимін. 1320 Гедимін надав Канів і Черкаси черкесам. 1362 литовський князь Вітовт, будує тут замок для захисту купців від татар, а також митницю. Після того як Царгород був завойований турками, торговий шлях через Канів втратив своє значення.
Неодноразово Канів переходив із рук в руки. 1362 року місто опинилося під владою Великого князівства Литовського. За нього місто виросло і перетворилось на помітний торговельний центр. Тут діяла переправа для караванів, які везли з Аравії, Індії, Ірану, Сирії до північних країн дорогоцінні товари: золото, шовк, прянощі.
Канівський староста Остафій Дашкевич,1503 зміцнив і укріпив замок. 1554 старостою Каніва був Дмитро Сангушко.
Канівський староста й інші визискувачі збирали з населення податі та змушували відбувати повинності. З кожного диму (двору) князівські слуги брали 7 грошей податку, за пасіку 12 грошей, за полювання на бобрів — половину здобичі і третину рибного улову рибалок. Населення міста мусило ремонтувати замок, наймати варту для охорони воріт, кінно й оружно ставати на ворога, давати підводи для чиновників старости та утримувати останніх. Мешканці платили старості колядки (по 6 грошей під Різдво), 3 дні у рік ходили з ним на лови тощо.
Канівські князі Гліб Юрійович 1149—1150 Ростислав Володимирович 1163—1169 Гліб Святославич 1182—1190 Роман Мстиславич 1194 Мстислав Володимирович 1194—1204 Святослав, можливо син Ростислава Рюриковича ?-1223
16 століття
Біля 1503 року Сигізмунд І доручив оборону Черкаського та Канівського замків Остафію Дашкевичу, якого з 1511 року призначено канівським старостою. Після смерті Дашкевича в 1536 році повстали жителі Черкас, до яких приєдналися міщани та козаки Канева. На місто зненацька напав каральний загін литовського князя і почав криваву розправу, та повсталі вистояли. Очолені війтом П. Бродичем і міщанином М. Зенкевичем, канівці розгромили карателів. Уряд був змушений оголосити амністію повсталим і призначив до Канева нових чиновників.
1554 — князь Дмитро Вишневецький після князя Дмитра Сангушка став старостою Канева.
1583 сюди прибув Самійло Зборовський
Перепис 1552 року фіксує навколо міста невеликі козацькі хутори.
У XVI столітті Канів став своєрідною козацькою святинею. Літні запорожці, які вже не могли брати участь у походах і боях, почали селитися та доживати віку на Чернечій горі, неподалік Канівського монастиря. 1578 року козаки перевезли сюди останки скараного у Львові гетьмана Івана Підкови, ще один гетьман запорізького війська, Яків Шах, доживав тут свій вік. У Каневі похований гетьман Самійло Кішка.
1595 року Черкаси, Канів, Корсунь та інші міста і села сучасної Черкащини охопило повстання під проводом Северина Наливайка, а у 1591–1593 роках тут прокотилось повстання проти польської шляхти, яке очолив гетьман реєстрових козаків Криштоф Косинський.
В 17 столітті замок був знищений. Стефан Баторій дав право брати мито з купців і за ці гроші канівський староста князь Януш Острозький мав вибудувати тут оборонний замок.
17 століття
1600 року Каневу було надано Магдебурзьке право. За даними люстрації Київського воєводства 1616 року в Каневі налічувалось 1346 козацьких («непослушних») дворів і 160 «послушних»Архив Юго-Западной России, ч. 7, т. 1, стор. 308.. Канівські селяни на користь феодала відраховували десятину з ниви, платили сіном і грішми, давали підводи і стацію. Ремісники і торговці сплачували державні податки і мито, ремонтували замок і несли сторожову службу. Крім хліборобства, скотарство, пасічництва, рибальства та мисливства, жителі займались ремісництвом.
У 17 столітті канівці брали активну участь у повстаннях проти польсько-шляхетського панування. Так, 1625 року гетьман Конецпольський за дорученням польського уряду вирушив з Поділля в Україну, щоб приборкати козаків. 11 жовтня шляхта підійшла до Канева. 3000 козаків вийшли з міста. Під Мошнами, прийнявши бій, вони табором вирушили до Черкас, де з'єдналися з двохтисячним загоном. В урочищі Ведмежі Лози за Куруковим озером козаки відбили всі спроби розгромити їх.
1625 Канів був спалений
1630 місто ще раз спалене татарами.
У 30-х роках XVII століття в місті було створено Канівський полк, який налічував 2957 козаків і складався з 16 сотень. Полк брав активну участь у визвольній війні українського народу, зокрема у битвах під Пилявцями, Зборовом, Берестечком, Батогом. Богдан Хмельницький двічі бував у Каневі. Перший раз у 1654 році, коли призначив місто пунктом збору козаків, і вдруге 1655 року, коли з 60-ма тисячами козаків приєднався до російського війська на чолі з Шереметьєвим і вирушив на Ставище й Охматів.
Пізніше Канів не раз переходив з рук в руки. Після Андрусівського миру 1667 року Канів відійшов до Польщі, а за Бучацьким мирним договором з 1672 року місто було під владою турків. В вересні 1678 року турки повністю зруйнували місто.
У 1679 році, за наказом московської влади та гетьмана І.Самойловича більшу частину населення Канева було насильно переселено на Лівобережну Україну (так званий Великий згін). Гарнізон міста намагався протистояти загонам Самойловича, але фортецю було взято штурмом.Енциклопедичне видання у 6-ти томах «Україна: хронологія розвитку», видавництво «Кріон»
Канів знаходився на розпутті «Чорного шляху», яким впродовж багатьох віків турки і татари гнали в полон українських бранців. 1683 року Річ Посполита знову захопила Правобережжя. Згідно з Вічним миром 1686 року південна Київщина стала "нейтральною зоною" і була практично знелюднена.
1675 — Люстрація подає опис замку: замок стояв на пагорбі, оточений палісадом, брама була дубова, всередині стояв великий будинок.
1678 турки висадили в повітря замок і церкву.
18 століття
Скориставшись ганебним Прутським походом Петра І, Польща відновила своє панування на південній Київщині. В цей час канівськими старостами, зокрема, були представники роду Потоцьких: авантюрист, меценат Микола Василь,Potoccy (03) львівський каштелян Юзеф, пізніше — його син Ян.Potoccy (07)
У 1711–1712 рр. за наказом російської влади більшу частину козаків та цивільних мешканців міста було силою переселено на Лівобережжя.
Під час Коліївщини підрозділи повстанців на чолі з Семеном Неживим і Микитою Швачкою у червні підійшли до Канева і, поповнивши ряди місцевими надвірними козаками, штурмом оволоділи канівським замкомГайдамацький рух на Україні в XVIII столітті. — С. 368, 424.Євген Букет. Швачка — фенікс українського духу. — К.: Український пріоритет, 2016. — 360 с. + іл..
З 1775 року Канів перейшов у особисту власність польського короля Станіслава Августа, а 1777 року він подарував Канів своєму племіннику Станіславу Понятовському.
24.03.1787 р. до Канева прибув Станіслав Август Понятовський; 6.05.1787 р. мав в Каневі зустріч з Єкатєріною II.
1793 року відбувся другий розподіл Польщі, в результаті якого вся Правобережна Україна, у тому числі й Канів, перейшла до складу Російської імперії. Місто стало на один рік повітовим центром Київського намісництва.
19 століття У 1800 році Понятовський продав свій прибуток від Канева разом з будовами і місцем, на якому був Королівський палац, архімандриту канівського василіянського монастиря Боніфатію Фізикевичу, який заповів своє майно василіянському училищу. Після його смерті три частини майна дістали спадкоємці, а четверту — монастир.
У 1833 році василіянський монастир і училище здобули статус повітового, а монастирська церква стала православною і соборною. 1837 року Канів знову стає повітовим містом. Повітове управління і міську поліцію переводять з Богуслава. Тут засновано магістрат і міську думу. У 1844 році Богуславський повіт перейменовано на Канівський і вперше був розроблений план забудови міста, який фактично залишився на папері.
На 1849 рік у місті нараховувалось 5138 жителів, у тому числі чоловіків — 2863, жінок — 2275. На той час Канів був глухим містечком, яке мало незначну промисловість: цегельний завод, 16 водяних, 13 сплавних, 6 вітряних млинів. Недалеко від міста добували бутове каміння, яке вивозили до Києва. Кустарним ремеслом займалося 79 осіб. Місто має 18 крамниць, корчму та 11 пивних рундуків. Прибуток міста за 1846 рік становив 3470 карбованців. З 1830 року тут почала діяти лікарня, розрахована на 15 ліжок. В Каневі був один цегляний і 655 дерев'яних приватних будинки. 26 грудня 1852 року було затверджено герб міста.
20 травня 1861 року на пароплаві «Кременчук» з Києва до Канева було перевезено прах Шевченка. Дві доби домовина знаходилась в Успенському соборі, а 22 травня було відслужено в церкві панахиду, і прах віднесли на Чернечу гору. — згадував Григорій Честахівський. Туди ж перенесли дерев'яний хрест, який був встановлений на могилі. Відтоді могила Шевченка стала священним місцем для українців у всьому світі.
Після реформи 1861 року промисловість у Каневі розвивалася повільно. Тут з'явилися завод сальних свічок, два медоварних заводи, суконна фабрика, каретна майстерня та ряд кустарних майстерень. Відкрився педагогічний технікум, а через 4 роки — медичне училище.
10 грудня 1877 року в місті організовано громадську бібліотеку з публічною читальнею при ній. Вони тулились у двох кімнатах міської думи. 1883 року відкрито однокласне, а 1890 року почало працювати двокласне міське училище.
20 століття