Щавле́ва кислота́ (оксала́тна кислота́) — тверда кристалічна речовина білого кольору без запаху, тоне і легко розчинна у воді (80 г/л). Це слабка кислота, проте є однією з найсильніших органічних кислот. В природі найчастіше міститься у вигляді кальцієвих солей (оксалати). Міститься у щавлі, шпинаті, бегонії — 10-16 %. Оксалат кальцію може відкладатися у суглобах чи формувати камені у сечовивідних шляхах.
Отримання Щавлеву кислоту отримують окисненням етиленгліколю:
HO-CH2-CH2-OH +2O2->HOOC-COOH +2H2O
ЇЇ також можна отримати при нагріванні форміату натрію. В результаті утворюється оксалат натрію. Потім до нього додають кислоту:
2H-COONa->[400^oC]NaOOC-COONa +H2
NaOOC-COONa +2HCl ->HOOC-COOH +2NaCl
Хімічні властивості Двоосновна кислота (HOOC-COOH), може розпадатися на іони:
C2O4H2 <=> C2O4H- + H+; pKa = 1,27
C2O4H- <=>C2O4^2- + H+; pKa = 4,28
При взаємодії з лугами утворює гідрооксалати та оксалати:
HOOC-COOH + NaOH -> HOOC-COONa + H2O
HOOC-COONa + NaOH ->NaOOC-COONa + H2O
Щавле́ва кислота особливо здатна до декарбоксилювання — руйнування карбоксильної групи:HOOC-COOH->[t]H-COOH + CO2
У концентрованій сульфатній кислоті розкладається на оксид вуглецю, діоксид вуглецю та воду:
HOCO-COOH ->[H_2SO_4] H2O +CO +CO2
При окисненні розкладається на вуглекислий газ та воду:
HOOC-COOH +1/2O2 ->2CO2 +H2O
Вміст в харчових продуктах харчування + Вміст щавлевої кислоти в обраних продуктах Продукт Щавлева кислота (г/100 г) Петрушка 1.70 Цибуля-шніт 1.48 Портулак 1.31 Маніока 1.26 Амарант 1.09 Шпинат 0,97 Листя буряка 0,61 Морква 0,50 Редиска 0,48 Листова капуста 0,45 Брюссельська капуста 0,36 Квасоля 0,36 Салат-латук 0,33 Крес-салат 0,31 Солодка картопля 0,24 Цикорій 0,21 Ріпа 0,21 Баклажан 0,19 Селера 0,19 Броколі 0,19 Цвітна капуста 0,15 Спаржа 0,13 Цикорій (салатний) 0,11 Капуста 0,10 Окра 0,05 Горох 0,05 Помідор 0,05 Листя ріпи 0,05 Перець 0,04 Кале 0,02 Огірки 0,02 Сквош 0,02 Коріандр (кінза) 0,01
Токсичність Пероральна LDLo (найнижча опублікована летальна доза) щавлевої кислоти становить 600 мг/кг . Смертельна пероральна доза становить від 15 до 30 грамів"CDC – Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH): Oxalic acid – NIOSH Publications and Products". cdc.gov. Токсичність щавлевої кислоти обумовлюється нирковою недостатністю, яка спричиняється осадженням твердого оксалату кальціюEMEA Committee for veterinary medicinal products, oxalic acid summary report, December 2003.
Оксалат спричиняє мітохондріальну дисфункцію.
Вживання етиленгліколю призводить до утворення щавлевої кислоти як метаболіту, й таким чином, призводить до гострої ниркової недостатності.
Ниркові камені Більшість каменів у нирках, 76 %, складаються з оксалату кальцію.
Застосування Розчин щавлевої кислоти застосовується для боротьби з вароатозом медоносних бджіл.
Див.також
Жемчужниковіт
Примітки
Література
Кузнецов Д. Г. Органическая химия: Учебное пособие. — СПб.: Издательство «Лань», 2016. — 556 с. ISBN 978-5-8114-1913-5 Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. — 3-є. — Львів : Центр Європи, 2006. — 864 с. — ISBN 966-7022-19-6. O. Я. Нейланд. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз. — ISBN 5-06-001471-1.