У першому розіграші Кубка другої ліги України з футболу сезону 1999/2000 року взяли участь 44 команди другої ліги. Проходив з 18 серпня 1999 року по 6 травня 2000 року.

Учасники «Авангард» (Ровеньки) «АДОМС» (Кременчук) «Арсенал» (Харків) «Борисфен» (Бориспіль) «Буковина» (Чернівці) «Верес» (Рівне) «Віктор» (Запоріжжя) «Ворскла-2» (Полтава) «Газовик» (Комарно) «Галичина» (Дрогобич) «Гірник-Спорт» (Комсомольськ) «Десна» (Чернігів) «Динамо» (Львів) «Динамо-3» (Київ) «Дніпро-2» (Дніпропетровськ) «Електрон» (Ромни) «Енергетик» (Бурштин) «Зірка-2» (Кіровоград) «Зоря» (Луганськ) ФК «Калуш» «Карпати-2» (Львів) «Кремінь» (Кременчук) «Кривбас-2» (Кривий Ріг) «Кристал» (Херсон) «Машинобудівник» (Дружківка) «Металіст-2» (Харків) «Металург-2» (Запоріжжя) ФК «Миргород» «Нафтовик» (Долина) «Нива» (Вінниця) «Оболонь-ППО-2» (Київ) «Олімпія ФК АЕС» (Южноукраїнськ) «Оскіл» (Куп'янськ) «Папірник» (Малин) «Поділля» (Хмельницький) «Портовик» (Іллічівськ) «Прикарпаття-2» (Івано-Франківськ) «Ригонда» (Біла Церква) «Система-Борекс» (Бородянка) «Титан» (Армянськ) «Торпедо» (Мелітополь) «Цементник-Хорда» (Миколаїв) «Чорноморець» (Севастополь) «Шахтар» (Горлівка)

Перелік матчів 1/32 фіналу 18 серпня 1999 року. «Карпати-2» (Львів)0:1 «Динамо» (Львів) «Нива» (Вінниця)+:- «Верес» (Рівне)неявка «Вереса» «Енергетик» (Бурштин)1:0 ФК «Калуш» «Галичина» (Дрогобич)1:0 «Прикарпаття-2» (Івано-Франківськ) «Ригонда» (Біла Церква)0:0 «Оболонь-ППО-2» (Київ)дч, пен. 3:1 «Зірка-2» (Кіровоград)0:1 «Олімпія ФК АЕС» (Южноукраїнськ) «Титан» (Армянськ)+:- «Чорноморець» (Севастополь)«Чорноморець» знято «Віктор» (Запоріжжя)4:1 «Торпедо» (Мелітополь) «Металург-2» (Запоріжжя)-:+ «Дніпро-2» (Дніпропетровськ)«Металург-2» знято «Арсенал» (Харків)1:0 «Машинобудівник» (Дружківка) «АДОМС» (Кременчук)5:1 ФК «Миргород»дч «Шахтар» (Горлівка)2:0 «Авангард» (Ровеньки)дч

1/16 фіналу Заг. Матч 1 Матч 2 1 і 22 вересня 1999 року. «Портовик» (Іллічівськ)-:+ «Титан» (Армянськ)-:+ -:+Результат першого матчу (1:0) анульовано через перевищення кількості замін «Портовиком», а в подальшому «Портовик» знято з розіграшу. «Поділля» (Хмельницький)7:4 «Цементник-Хорда» (Миколаїв)3:24:2 «Газовик» (Комарно)1:1 «Динамо» (Львів)1:10:0 «Нива» (Вінниця)1:2 «Папірник» (Малин)0:01:2 «Енергетик» (Бурштин)2:3 «Буковина» (Чернівці)2:20:1 «Нафтовик» (Долина)3:2 «Галичина» (Дрогобич)3:20:0 «Система-Борекс» (Бородянка)2:1 «Ригонда» (Біла Церква)1:11:0 «Олімпія ФК АЕС» (Южноукраїнськ)0:5 «Борисфен» (Бориспіль)0:5 -:+Відмова «Олімпії ФК АЕС» «Десна» (Чернігів)2:5 «Динамо-3» (Київ)2:40:1 «Ворскла-2» (Полтава)1:5 «Гірник-Спорт» (Комсомольськ)0:31:2 «Кристал» (Херсон)6:1 «Віктор» (Запоріжжя)4:12:0 «Дніпро-2» (Дніпропетровськ)3:2 «Кривбас-2» (Кривий Ріг)1:12:1 «Електрон» (Ромни)-:+ «Арсенал» (Харків)2:0-:+Відмова «Електрона» «Кремінь» (Кременчук)3:1 «АДОМС» (Кременчук)2:11:0 «Шахтар» (Горлівка)1:3 «Зоря» (Луганськ)0:01:3 «Оскіл» (Куп'янськ)0:3 «Металіст-2» (Харків)0:10:2

1/8 фіналу Заг. Матч 1 Матч 2 6 і 14 жовтня 1999 року. «Динамо» (Львів)1:1 «Поділля» (Хмельницький)1:10:0 «Папірник» (Малин)3:5 «Буковина» (Чернівці)3:20:3 «Система-Борекс» (Бородянка)0:3 «Нафтовик» (Долина)0:00:3 «Борисфен» (Бориспіль)6:0 «Динамо-3» (Київ)4:02:0 «Титан» (Армянськ)2:2 «Гірник-Спорт» (Комсомольськ)1:21:0 «Дніпро-2» (Дніпропетровськ)1:1 «Кристал» (Херсон)1:10:0 «Арсенал» (Харків)2:1 «Кремінь» (Кременчук)1:01:1 «Зоря» (Луганськ)2:2 «Металіст-2» (Харків)2:20:0

1/4 фіналу Заг. Матч 1 Матч 2 22 і 26 жовтня 1999 року. «Борисфен» (Бориспіль)7:1 «Нафтовик» (Долина)2:05:1 «Кристал» (Херсон)2:1 «Гірник-Спорт» (Комсомольськ)1:11:0 «Поділля» (Хмельницький)5:3 «Буковина» (Чернівці)2:03:3 «Металіст-2» (Харків)2:1 «Арсенал» (Харків)1:01:1

1/2 фіналу Заг. Матч 1 Матч 2 4 і 8 листопада 1999 року. «Металіст-2» (Харків)0:2 «Кристал» (Херсон)0:10:1 12 і 26 листопада 1999 року. «Борисфен» (Бориспіль)6:2 «Поділля» (Хмельницький)2:04:2дч

Фінал

Володар Кубка другої ліги України 1999/2000 «Борисфен» (Бориспіль) Вперше

Найкращі бомбардири Гравець Клуб Ігри Голи (пен.)

Підсумкова таблиця

Примітки

Див. також Чемпіонат України з футболу 1999—2000 Кубок України з футболу 1999—2000 Кубок другої ліги України з футболу 2000—2001

Джерела Кубок України 1999/2000 — Офіційний сайт ФФУ Кубок Украины 1999/2000 — Украинский футбол от Алексея Кобызева Кубок Украины 1999-2000 — Украинский футбол от Дмитрия Трощия Футбол. Кубок Украины 1999/00, все матчи — WildStat