Кубок України з футболу серед аматорів 1998/1999 — третій розіграш Кубка України серед аматорів, другий під егідою ААФУ. Проводився з 25 жовтня 1998 по 17 червня 1999 року. На всіх етапах команда-переможець визначалася за підсумками двох матчів.

Учасники У розіграші Кубка взяли участь 25 аматорських команд з 20 областей України. Команда Місто/село Область«Арсенал»м. ХарківХарківська«Бескид»м. НадвірнаІвано-Франківська«Геркулес»м. НовоукраїнкаКіровоградськаГПЗсмт ВарваЧернігівська«Динамо»м. ЛьвівЛьвівська«Дністер»м. НоводністровськЧернівецька«Дністер»смт ОвідіопольОдеська«Дружба-Хліб України»смт МагдалинівкаДніпропетровська«Екіна»м. АлмазнаЛуганська«ЗАлК»м. ЗапоріжжяЗапорізька«Кіровець»м. Могилів-ПодільськийВінницька«Кристал»с. ПархомівкаХарківськаКХПсмт ЧерняхівЖитомирська«Лисоня»м. БережаниТернопільська«Нива»м. ТеребовляТернопільська«Нива-Текстильник»м. ДунаївціХмельницька«Паланок»м. МукачевеЗакарпатськаСК «Первомайськ»м. ПервомайськМиколаївська«Сула»м. ЛубниПолтавська«Троянда-Експрес»с. Гірка ПолонкаВолинськаСК «Трускавець»м. ТрускавецьЛьвівська«Харчовик»с. ПопівкаСумська«Чайка»м. ВишгородКиївська«Шахта Україна»м. УкраїнськДонецька«Явір»смт ЦуманьВолинська

1/16 фіналу Заг. Матч 1 Матч 2 25 жовтня і 1 листопада 1998 року. «Шахта Україна» (Українськ)4:3 «Екіна» (Алмазна)1:03:3 «Геркулес» (Новоукраїнка)0:2 «ЗАлК» (Запоріжжя)0:2-:+ «Кристал» (Пархомівка)1:2 «Дружба-Хліб України» (Магдалинівка)1:00:2 «Харчовик» (Попівка)+:- «Сула» (Лубни) «Троянда-Експрес» (Гірка Полонка)+:- СК «Трускавець» «Чайка» (Вишгород)2:5 «Нива» (Теребовля)0:02:5 «Лисоня» (Бережани)+:- «Нива-Текстильник» (Дунаївці) «Дністер» (Новодністровськ)0:7 «Кіровець» (Могилів-Подільський)0:30:4 «Паланок» (Мукачеве)+:- «Бескид» (Надвірна)

1/8 фіналу Заг. Матч 1 Матч 2 7 і 15 листопада 1998 року. СК «Первомайськ»0:6 «Дністер» (Овідіополь)0:00:6 8 і 15 листопада 1998 року. «Арсенал» (Харків)1:1 ГПЗ (Варва)1:10:0 «ЗАлК» (Запоріжжя)1:2 «Шахта Україна» (Українськ)1:00:2 «Харчовик» (Попівка)-:+ «Дружба-Хліб України» (Магдалинівка) «Кіровець» (Могилів-Подільський)0:4 «Троянда-Експрес» (Гірка Полонка)0:00:4 «Лисоня» (Бережани)-:+ «Нива» (Теребовля) «Явір» (Цумань)-:+ «Динамо» (Львів) «Паланок» (Мукачеве)-:+ КХП (Черняхів)

Чвертьфінали Заг. Матч 1 Матч 2 14 і 21 квітня 1999 року. «Дністер» (Овідіополь)0:2 ГПЗ (Варва)0:00:2 «Троянда-Експрес» (Гірка Полонка)2:0 «Нива» (Теребовля)2:00:0 18 і 21 квітня 1999 року. «Динамо» (Львів)6:1 КХП (Черняхів)5:11:1 14 і 23 квітня 1999 року. «Дружба-Хліб України» (Магдалинівка)1:2 «Шахта Україна» (Українськ)2:11:3дч

Півфінали Заг. Матч 1 Матч 2 12 і 19 травня 1999 року. «Шахта Україна» (Українськ)2:3 ГПЗ (Варва)2:20:1 «Динамо» (Львів)3:3 «Троянда-Експрес» (Гірка Полонка)3:20:1

Фінал

Володар Кубка України серед аматорів 1998—1999 ГПЗ (Варва) Вперше

Найкращі бомбардири («Динамо» Львів), («Шахта Україна») — по 4.

Див. також Чемпіонат України з футболу 1998—1999 Кубок України з футболу 1998—1999 Чемпіонат України з футболу серед аматорів 1998—1999

Джерела Кубок України серед КФК 1998/99 — Офіційний сайт ФФУ Кубок Украины среди аматоров – 1998/99 — Украинский футбол от Алексея Кобызева