Кубок України з футболу серед аматорів 1999 — четвертий розіграш Кубка України серед аматорів, третій під егідою ААФУ. Проводився з 6 вересня 1999 по 16 жовтня 1999 року. На всіх етапах команда-переможець визначалася за підсумками двох матчів.
Учасники У розіграші Кубка взяли участь 13 аматорських команд з 12 областей України. Команда Місто/село ОбластьГПЗсмт ВарваЧернігівська«Динамо-Орбіта»м. Кам'янець-ПодільськийХмельницька«Екіна»м. АлмазнаЛуганська«Корона»м. Івано-ФранківськІвано-Франківська«Кристал»с. ПархомівкаХарківська«Нафтовик-2»м. ОхтиркаСумська«Псел»м. ГадячПолтавська«Рочин»м. СоснівкаЛьвівська«Сигнал»м. ОдесаОдеська«Сокіл-Оріон»с. Великі ГаїТернопільська«Троянда-Експрес»с. Гірка ПолонкаВолинська«Чайка»м. ВишгородКиївська«Шахта Україна»м. УкраїнськДонецька
1/8 фіналу Заг. Матч 1 Матч 2 6 і 12 вересня 1999 року. «Корона» (Івано-Франківськ)2:4 «Динамо-Орбіта» (Кам'янець-Подільський)1:01:4 «Псел» (Гадяч)1:3 «Нафтовик-2» (Охтирка)1:10:2 ГПЗ (Варва)2:0 «Кристал» (Пархомівка)2:00:0 «Екіна» (Алмазна)1:2 «Шахта Україна» (Українськ)1:10:1 «Рочин» (Соснівка)+:- «Сокіл-Оріон» (Великі Гаї)
Чвертьфінали Заг. Матч 1 Матч 2 19 і 26 вересня 1999 року. «Чайка» (Вишгород)2:4 «Троянда-Експрес» (Гірка Полонка)1:01:4 «Динамо-Орбіта» (Кам'янець-Подільський)+:- «Рочин» (Соснівка) «Нафтовик-2» (Охтирка)3:3 ГПЗ (Варва)2:21:1 «Шахта Україна» (Українськ)6:4 «Сигнал» (Одеса)2:14:3
Півфінали Заг. Матч 1 Матч 2 3 і 10 жовтня 1999 року. «Динамо-Орбіта» (Кам'янець-Подільський)3:5 «Троянда-Експрес» (Гірка Полонка)3:30:2 ГПЗ (Варва)1:2 «Шахта Україна» (Українськ)1:00:2
Фінал
Володар Кубка України серед аматорів 1999«Шахта Україна» (Українськ) Вперше
Найкращий бомбардир Олександр Чех («Шахта Україна» Українськ) — 7.
Див. також Чемпіонат України з футболу 1999—2000 Кубок України з футболу 1999—2000 Чемпіонат України з футболу серед аматорів 1999
Джерела Кубок Украины среди аматоров – 1999 — Украинский футбол от Алексея Кобызева