Індо́л — ароматична гетероциклічна органічна сполука, що складається з конденсованих бензольного та пірольного кілець. Цей гетероцикл є основним структурним елементом амінокислоти триптофан.
Індол — це безбарвні кристали з неприємним запахом екскрементів, однак за дуже малих концентрацій має приємний запах жасмину, застосовується в парфумерії.
Історія
Хімія індолу розвивалась завдяки популярному барвнику індиго. Індол було отримано з індиго через ізатин та оксиіндол Беєром в 1886 році Він же й встановив його будову.
Міститься в кількості до 2,5 % у висококиплячій фракції кам'яновугільної смоли, в олії жасмину, та інших квітів, у дьогті, у фекаліях.
Отримання
Індол промислово отримують з вугілля. Похідні можуть бути синтезовані багатьма способами.
Хімічні властивості Як і пірол, індол є дуже слабкою основою (pK спряженої кислоти −3,6). N-H група може виступати як слабка кислота (pK 21 в ДМСО). Індол легко окиснюється киснем повітря з утворенням індоксилу, який здатний до радикальної димеризації. Саме цими процесами обумовлена нестійкість індолу на повітрі.
Електрофільне заміщення Електрофільне заміщення йде по положенню 3, швидкість заміщення в 1013 рази більша, ніж в бензені.
N-H кислотність
Індол є слабкою кислотою (pK=21 в ДМСО). Його можна депротонувати сильними основами типу гідриду калію чи бутиллітію. Утворені металорганічні сполуки індолу можуть реагувати з електрофілами, як по атому азоту, так і в положення 3, залежно від ступеня іонності зв'язку. Більш іонні сполуки матимуть схильність до N-заміщення, а менш іонні — до реакцій по C3. Так само й розчинники, що сприяють кращій іонізації (ДМСО чи ДМФА) направлятимуть реакцію по положенню N1, а аполярні розчинники — по положенню C3.
С-H кислотність і літіювання по положенню 2 N-заміщені індоли реагують з сильним основами (типу бутиллітію) селективно по позиції С2. Провести аналогічні реакції в незаміщеному індолі можна скориставшись підходом Бергмана
Окислення Індольна система багата електронами й тому індол може легко окислюватися навіть відносно слабкими окисниками типу N-бромсукциніміду (NBS)
Більш вагоме значення має окислення індолу в індиго.
Відновлення Відновлюючи індол воднем у присутності каталізатора платини отримують індолін:
Див. також
Ізоіндол Триптофан Скатол (3-метиліндол)
Примітки
Посилання Методи отримання Індолу
Джерела Indoles Part One, W. J. Houlihan (ed.), Wiley Interscience, New York, 1972.
Joule, J., In Science of Synthesis, Thomas, E. J., Ed.; Thieme: Stuttgart, (2000); Vol. 10, p. 361. ISBN 3-13-112241-2 (GTV); ISBN 0-86577-949-X (TNY). Органічна хімія [Текст]: підручник для вищих навчальних закладів / В. В. Снітинський, Є. В. Федевич, І. Є. Соловодзінська, Р. С. Шкумбатюк, О. І. Віщур. — Львів: СПОЛОМ, 2016. — 300 с. : рис., іл.