Адипі́нова кислота́ — кристалічна речовина; порівняно слабка двохосновна кислота.
Температура плавлення адипінової кислоти становить +152 °C, розчинність у воді за температури +15 °C — 1,42 %, а за температури +100 °C — 61,53 % (від маси).
Завислий у повітрі пил цієї кислоти вибухонебезпечний, осілий — пожежонебезпечний. Пил кислоти подразнює слизові оболонки.
Властивості естерів адипінової кислоти Сполука tпл, °C tкип, °C/мм рт.ст. d n МетиладипінатH3COCO(CH2)4COOH 3 160/12 — — ДиметиладипінатH3COCO(CH2)4COOCH3 8,5 110/2 1,0625 1,4284 ЕтиладипінатH5C2OCO(CH2)4COOH 28-29 169-170/17 1,081 1,4384 ДиетиладипинатH5C2OCO(CH2)4COOC2H5 −21,4 127/13 1,0261 1,4272 ДибутиладипінатH9C4OCO(CH2)4COOC4H9 −37,5 145/4 0,9652 1,4369 ДиізопропіладипінатHC(CH3)2OCO(CH2)4COO(CH3)2CH — 136/14 — — ДиаліладипінатH2CHC=H2COCO(CH2)4COOCH2=CHCH2 −33 125-137/3-4 1,0235-1,025 1,4532-1,4554
Лабораторні методики синтезу Адипінову кислоту з гарним виходом можна отримати, окиснюючи її циклогексанол чи циклогексанон оксидом хрому (VI), дихроматом калію або дихроматом натрію у присутності сірчаної кислоти:
3C6H11OH + 8CrO3 + 12H2SO4 = 3HOOC-(CH2)4-COOH + 4Cr2(SO4)3 + 15H2O
3C6H11OH + 4K2Cr2O7 + 16H2SO4 = 3HOOC-(CH2)4-COOH + 4Cr2(SO4)3 + 4K2SO4 +19H2O
Дихромат калію не зручно використовувати через його низьку розчинність — в розчині окисника багато води, в якому розчиняється адипінова кислота.
Органічну речовину потрібно поступово вливати в окисник по краплям, тому що при цій реакції виділяться дуже багато тепла.
Примітки
Джерела Имянитов Н.С, Рахлина Е. Н. Новый способ производства адипиновой кислоты. // Химическая промышленность. 1987. — № 12. — С. 708—711.
Посилання Adipic acid on chemicalland Solutia Inc product website Safety data from Oxford University