А́зобарвники́ — барвники, які належать до класу азосполук. Відомі азобарвники всіх кольорів і відтінків; вживаються для фарбування волокон, шкіри, пластмас та інших матеріалів. Понад 50% марок синтетичних барвників є азобарвниками. Азобарвники можуть мати одну або кілька азогруп.
Отримання Азобарвники одержують за допомогою реакції між діазосполуками та ароматичними амінами і фенолами (реакція азосполучення). Оскільки діазосполуки дуже нестійкі, їх отримують за реакцією діазотування безпосередньо перед азосполученням:
Ar-NH2 + NaNO2 + 2HX ->Ar-N+#NX- + NaX + 2H2O
Ar-N+#NX- + Ar-Y ->Ar-N=N-Ar-Y + HX, де Y — електронодонорний замісник (зазвичай NH2 чи OH).
Також отримують окисненням гідразосполук:
Ar-NH-NH-Ar + I2 ->Ar-N=N-Ar + 2HI
Класифікація За кількістю азогруп азобарвники поділяються на моно- та поліазобарвники.
Їх також поділяють на кислотні, основні та прямі.
Вплив структури на колір Арильні радикали, сполучені з азогрупою і замісники сильно впливають на колір азобарвника. Додавання нових ароматичних кілець (перетворення бензенового в нафтоленове) та замісників поглиблює колір. Похідні азобензену мають жовтий колір і глибше, 1-бензеназонафталену — помаранчевий і глибше. Найсильніше поглиблення кольору спостерігається при розташуванні електронодонорних замісників на одному кінці молекули, а електроноакцепторних — на іншому.
Галерея
Примітки
Джерела
Введение в химию и технологию органических красителей — 3-е изд., перераб. и доп. — М.: Химия, 1984. — 592 с., ил.