Назва Буковина офіційно XIV століття під час перебування краю у складі Молдавського князівства, витіснивши історичну назву Шипинська земля. Походить від слов'янського слова бук. Означає «країна буків», «земля буків».
Перші сліди людини на Буковині
Перші сліди людини на Буковині датуються епохою палеоліту (12 тисячоліття до н. е.-10 тисячоліття до н.е.). Стоянки: Молодове, Бабин, Біла, Мілієве.
У період неоліту тут розселялись племена трипільської культури (4 тисячоліття до н. е. — 3 тисячоліття до н. е. — стоянки: Дорошівці, Хлівище, Шипинці, Киселів, Гвіздівці, Глибока, Чудей, Серет, Сучава, та ін.
У першій половині 1 тисячоліття до н. е. землі краю були зайняті скіфськими племенами. Перша історична довідка про цей народ, який населяв Буковину ще до початку нашої ери, датована V століттям до н. е., є у грецького історика Геродота. У своїх довгих подорожах він доходив також до місцевостей між Тірасом та Борисфеном і у своїх описах згадує також ріки Пората і Тіарантос, які він разом з іншими трьома притоками Дунаю називає скіфськими ріками.
Перський цар Дарій I Великий у 513 році до н. е. в ході відомого походу на скіфів витіснив останніх з цих земель.
У часи Олександра Великого, коли влада скіфів була вже повалена, у володіннях держав по нижньому Дунаю з'являється фракійське плем'я геттів. Періодично цей войовничий народ проникав до місцевостей витоків Прута і Серету, оскільки їх володіння все більше розширялися в бік півночі.
У II столітті до н. е. сармати, що прийшли зі сходу через Дон, стали безпосередніми сусідами геттів, які витримали багато суворих битв з цими племенами, але врешті-решт втратили своє панівне положення.
На межі тисячоліть (I століття до н. е. - ІІІ століття край заселяли варварські племена бастарнів. Водночас на землях Трансильванії та на схилах Карпат розсилилися даки, які поділялися на багато племен. Ці племена були об'єднані одним з вождів Бурвістою і на землях геттів було засновано імперію даків — Дакію. Проте вже після короткого періоду розквіту вона розпалася внаслідок внутрішніх протиріч і тільки на кінець І ст. войовничий цар Децебал, який завдав римлянам багато турбот, знову об'єднав всі дакські племена і відновив імперію.
У подальшому землі краю входили до державних утворень готів. У IV століття, після нашестя гунів, територія краю повністю знелюдніла. Вторгнення гунів у Європу спровокувало велике переселення народів (V століття).
З кінця V століття — початок VI століття землі краю заселяють слов'яни, які неспішно просувались на південь долинами Пруту, Серету, Дністра. За даними готського історика Йордана та візантійського історика Прокопія край в ті часи заселяли склавини. Пізніше у центральній Європі сформувалося державне утворення — Антський союз, який існував до VII століття як союз слов'янських племен (антів), до якого увійшли усі буковинські землі. До складу слов'янського державного утворення входили шість великих племінних груп. Вони відомі з давньоруських літописів як особлива південно-західна група «племен»: уличі, бужани, дуліби, волиняни, тиверці, білі хорвати. Останні заселяли землі буковинського краю. Центром Антського союзу було поселення Головське, що стояло там, де тепер стоїть Львів.
Споконвічними жителями Буковини були слов'янські племена, свідченням цього є численні досліджені стоянки зарубинецької (II століття до н. е.-II століття) та черняхівської (II-VII ст.ст.) археологічних культур. Це підтверджує автохтонність українського населення на землях Буковини.
Руський період
Київська Русь Від початку утворення Древньоруської держави білі хорвати (заселяли в тому числі землі північної частини Буковини) знаходились між Київською Русью та західними полянами, які намагались розповсюдити свій вплив і на західно-руські землі. У 960 році у результаті об'єднання полянських племен виникло Князівство західних полян (з 1025 року Королівство Польське), що продовжувало претендувати на землі білих хорватів. На південний схід від білих хорватів розташовувались землі тиверців, які також тривалий час зберігали незалежність від київських князів й навіть чинили спротив підкоренню. У Повісті временних літ Нестора Літописця зазначається, що 884 року київський князь Олег мав «рать» з тиверцями. Олегу вдалося змусити тиверців тільки формально визнати верховну владу Києва, яка обмежувалась сплатою данини та входженням до «військового союзу».
Відомо, що білі хорвати і тиверці вже у 907 році брали участь у поході Олега на Царгород, але як відносно самостійні військові одиниці.
Великий князь київський (912–945 роки) Ігор І Рюрикович, продовжуючи справу свого попередника Олега Віщого з об'єднання слов'ян в єдиній державі, таки завершив близько 940 року об'єднання земель тиверців (аж до Дуная) і самого племені з Київською Русью. Вже 944 року, згідно з літописами, тиверці йшли у похід на Царгород як складова частина війська київського князя.
Білі хорвати остаточно увійшли до складу Руської держави після війни (981 рік) Володимира Великого з західними полянами за західно-руські землі (Червенські городи). Від початку прутсько-дністровське межиріччя було закріплене за Теребовлянською землею, яка у подальшому увійшла до складу Галицького князівства.
Галицька Русь
Починаючи з Х століття територією краю починає формуватись Попрутська оборонна лінія від середньої течії Дністра до Карпат. Найсхіднішим городищем в цьому регіоні був Кучелмин, який вже давно служив південним форпостом руських земель. Саме тоді західніше Кучелмина закладається Хотинське городище (форт) (пізніше перебудоване Данилом Галицьким у Хотинську фортецю). Завершив формування лінії Князя Галицький (1153–1187 роки) Ярослав Осмомисл, який отримав галицьке князівство після смерті батька — Володимирка Володаровича. На момент початку правління Ярослава Осмомисла територія між середньою течією Дністра й до гірського масиву Родна (витоки річки Дорна) були південними рубежами князівства.
Південніше сформувалась Берладська земля — територія між Дністром, Карпатами, Дунаєм та Чорним морем. Назва походить від річки та містечка (Бирладь), що були центром цієї землі. Населення землі називали — берладники. Земля була заселена вільними людьми з багатьох давньоруських земель, втікачами від князів і бояр, або просто шукачами пригод. В очах панівної верхівки Давньоруської держави Берладська земля стала символом свавілля й беззаконня, місцем скупчення викинутих із суспільства людей, про що свідчать слова Володимиро-Суздальського князя Андрія Боголюбського, з презирством кинуті ним 1173 року Давиду Ростиславичу, котрого він прагнув вигнати з Русі:
На території Берладської землі переховувався небіж покійного галицького князя Володимирка Володаревича — Іван Ростиславович після невдалої спроби 1145 року відібрати Галич у дядька. І вже 1146 року згадується як Іван Берладник. Після смерті дядька Іван Берладник почав формувати навколо себе військо для походу на Галич. Усвідомлюючи небезпеку від Берладської землі та особисто Івана, Ярослав Осмомисл укріпляє південні рубежі князівства та завершує формування Попрутської оборонної лінії — до Хотинського городища додаються Черн на Пруті та Хмелів на Черемоші.
Іван Берладник зі своїм 6-титисячним військом берладників змушений був обійти укріплені південні рубежі й 1158 року взяв в облогу Стару Ушицю, біля якої був розбитий галицькими військами на чолі з Ярославом Осмомислом. Після цього Галицьке князівство поступово остаточно приборкало бунтівний регіон, й взяло під контроль всі південні землі між Карпатами та Дністром аж до нижньої течії Дунаю.
Про ці події згадує автор «Слова о полку Ігоревім»:
Після приборкання Берладської землі городища почали відігравати функцію охоронних градів для торгових шляхів. Черн «з Галича Великого до Галича Малого», Хмелів «з Коломиї до Родни». Навколо городищ почали розвиватись поселення, що в подальшому сформувались у волості: Хотинську, Черновіцку та Хмелівську (майбутня Шипинська земля). Засновувались монастирі. Зокрема Галицький скит (кін. ХІ ст.) у дністровських скелях на східних околицях Хотинської волості біля Кучелмина. Після занепаду Київської Русі протягом XII — XIV-го століть край у складі Галицько-Волинської держави. Після монгольської навали зв'язки Шипинської землі з галицько-волинськими землями послабились, що призвело до її фактичного відокремлення на початку XIV століття та тимчасового самостійного існування під зверхністю Золотої орди.
З другої половини ХІІ століття (1164 рік) в північних районах Берладської землі починають оселятися волохи, які ще в ІХ століття почали формуватись як окрема етнокультурна група, внаслідок тісних контактів романізованої частини карпатського населення і слов'ян. У другій половині XIV століття в тих землях сформувалося нове державне утворення — Молдавське князівство, до якого також увійшла й Шипинська земля.
Молдовський період
Формування Молдовської держави
Татаро-монгольське нашестя фактично знелюднило територію колишньої Берладської землі. Волохи перебрались за Карпати у Семигород, русини в більш безпечну Шипинську землю та далі на північ (за Дністер). На початку XIV століття Золота орда занепала. Водночас у місцевості продовжували свої безчинства татарські орди. Все частіше вони почали переходити Карпати, й спустошувати землі Угорського королівства. У зв'язку з цим з 1340-х років угорці та підвладні їм волохи почали здійснювати походи з у Південно-Східне Прикарпаття проти татар. Витіснивши татарські орди, на ці землі почали активно засилятися волохами з Семигородщини. Згодом вони створили тут Молдавське воєводство з центром у Байї (колишнє руське селище Молдова-Торг, південна частина майбутньої Буковини), звідки був розпочатий наступ на північ (до Шипинської землі), долаючи опір місцевого руського населення. Близько 1350 року угорсько-волоські війська просунулися до верхів'їв Серету і середньої течії Дністра. Одночасно поляки захопили більшу частину Галицької Русі включно з Покуттям та долиною річки Черемош.
Першим правителем Молдовського воєводства (яке створювалось виключно як захисний рубіж для Угорського королівства від Золотої орди) був воєвода Людовіка з Марморощини — Драгош, який протягом 1351–1353 років був фактично маркграфом угорського короля в цих землях. У 1354 році владу від батька прийняв Сас, який 1358 року передав владу вже своєму синові — Балку.
1359 року в Молдовському воєводстві з'явився Богдан I, який посварився з Людовіком. Конфлікт вийшов через розпочате окатоличення Угорщини та перехід на латинський алфавіт. Богдан усунув від влади проугорського Балка, переніс столицю в Серет і організував повстання проти угорської влади, яке підтримали волохи з Мармарощини. Вже 1365 року угорський король змушений був визнати незалежність Молдовської держави, яка до кінця XIV століття називалася воєводством, а його правителі — воєводами. Тільки на межі XIV–XV століть у внутрішніх документах країна почала називатися Молдовською землею, а її очільники — господарями. Утворення незалежної православної Молдовської держави спричинило масове переселення у ці землі православних волохів з Семигородщини.
1367 року Казимир III Великий, прагнучи повернути територію, яка раніше належала Галицькому князівству, вирушив з походом на Молдавію. Однак польський король зазнав поразки на теренах Шипинської землі, значна частина населення якої (через свою православну віру) все більше схилялась до входження у Молдавської державу із певними привілеями.
Край увійшов до складу Молдавської держави у 1367 році. У період з кінець XIV століття до середини XV століття зберігав структуру Шипинської землі, користувався автономним статусом. У подальшому термін Шипинська земля був витіснений іншим — Буковина. При цьому географічно Буковина охоплювала значно більшу територію — практично всю «північну Молдову» — Чернівецьку, Хотинську, Дорохойську, Сучавську землі та Довгопільський окіл. А іноді й Покуття, і навіть південне Поділля.
1385 року столицю Молдовської держави було перенесено до Сучави.