Оксидація за Сареттом (, ) — оксидація первинних і вторинних спиртів до альдегідів (і/або карбонових кислот) та кетонів за допомогою CrO3–-піридинового комплексу. На відміну від аналогічного окислення Джонса, окислення Саретта не призводить до подальшого окислення первинних спиртів до форми карбонової кислоти, а також не впливає на подвійні зв'язки вуглець-вуглець. Однак, використання оригінального окислення Саретта в значній мірі застаріло, на користь інших модифікованих методів окислення. Неспотворена реакція все ще іноді використовується в навчальних цілях і в невеликих лабораторних дослідженнях.
Історія
Перша поява Реакція названа на честь американського хіміка Льюїса Гастінгса Саретта (Lewis Hastings Sarett, 1917-1999). Перший опис її використання з'являється в статті 1953 року у співавторстві з Сареттом, яка стосується синтезу стероїдів надниркових залоз. У статті пропонується використовувати піридинхромовий комплекс CrO3-2C5H5N для окислення первинних і вторинних спиртів. Пізніше цей комплекс стане відомим як "реактив Саретта".
Модифікації та удосконалення
Хоча реагент Саретта дає хороші виходи кетонів, його перетворення первинних спиртів є менш ефективним. Крім того, виділення продуктів з реакційного розчину може бути ускладнене. Ці обмеження були частково усунуті з введенням окислення Коллінза. Активний інгредієнт в обох реактивах Саретта ідентичний тому, що використовується в так званому "Оксидації за Коллінсом", тобто піридиновому комплексі (CrO3(C5H5N)2. Окислення Коллінза відрізняється від окислення Саретта лише тим, що в ньому замість чистого піридину використовується метиленхлорид. Однак, спочатку запропоновані методи виконання окислення Коллінза і Саретта все ще не були ідеальними, оскільки гігроскопічність і пірофорні властивості реагенту Саретта ускладнюють його приготування. Ці проблеми призвели до вдосконалення протоколу окислення Коллінза, відомого, як варіант Реткліффа.
Примітки
Література Глосарій термінів з хімії // Й. Опейда, О. Швайка. Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет — Донецьк: Вебер, 2008. — 758 с. — ISBN 978-966-335-206-0 Sarett oxidation