Кубок Шотландії з футболу 1908–1909 — 36-й розіграш кубкового футбольного турніру у Шотландії. Титул цього розіграшу не дістався нікому через серйозні заворушення під час проведення матчу-перегравання фіналу.
Перший раунд
| colspan="3" style="background:#fcc;" align=center|23 січня 1909
| colspan="3" style="background:#fcc;" align=center|30 січня 1909 (перегравання)
| colspan="3" style="background:#fcc;" align=center|3 лютого 1909 (перегравання)
| colspan="3" style="background:#fcc;" align=center|4 лютого 1909 (перегравання)
| colspan="3" style="background:#fcc;" align=center|5 лютого 1909 (перегравання)
Другий раунд
| colspan="3" style="background:#fcc;" align=center|6 лютого 1909
| colspan="3" style="background:#fcc;" align=center|13 лютого 1909 (перегравання)
Чвертьфінали
| colspan="3" style="background:#fcc;" align=center|20 лютого 1909
Півфінали
| colspan="3" style="background:#fcc;" align=center|20 березня 1909
| colspan="3" style="background:#fcc;" align=center|27 березня 1909 (перегравання)
Фінал Федерація футболу Шотландії вирішила не нагороджувати кубком нікого через серйозні заворушення під час проведення матчу-перегравання.
Матч-перегравання
Посилання Сайт лондонських вболівальників Хартс Сайт футбольної історії rsssf.com Архів кубків Шотландії з футболу Архів кубків Шотландії з футболу