Реакція Воля — Циглера () — алільне радикальне бромування олефінів у γ-положення дією N-бромамідів (N-бромсукцинімід, N-бромацетамід і т. п.) в інертних розчинниках.
>C=CR–CHR2 → >C=CR–CBrR2
Вперше описана Альфредом Волем в роботі, названа за його іменем та іменем К. Циглера.
Приклад реакції — синтез 4-бромогептену-2Greenwood, F. L.; Kellert, M. D.; Sedlak, J. (1963), «4-bromo-2-heptene», Org. Synth., ; Coll. Vol. 4: 108 :
Реакція йде по ланцюговому радикальному механізму, для ініціювання реакції потрібні слідові кількості HBr, що містяться в N-броміміді:
Література
Дж. Дж. Ли. Именные реакции. Пер. с англ. М., Бином 2006, с. 89 Reinhard Brückner, Reaktionsmechanismen: Organische Reaktionen, Stereochemie, moderne Synthesemethoden, Spektrum-Lehrbuch, Heidelberg/Berlin 1996 1. Auflage, ISBN 3-86025-363-8
Примітки