Реакція Даффа () — орто-Формілювання фенолів або пара-формілювання ароматичних амінів за допомогою гексаметилентетраміну в присутності кислотних каталізаторів. Запропонована як метод формілювання фенолів в 1932 р. Даффом і в подальшому розширено на ароматичні аміни і алкіларени.
Механізм реакції Реакція Даффа багатостадійна і починається з протонування уротропіну з утворенням електрофільного метиленімінієвого інтермедіату, за яким відбувається електрофільне заміщення протона в ароматичному ядрі. Наступна стадія однакова з другою стадією реакції Соммле: утворений в результаті бензиламін окиснюється метиленіміном або метиленімінієвим фрагментом уротропіну з утворенням шіффової основи, яка гідролізується до альдегіду:
Утворення бензиламіну і шиффової основи в ході реакції було відмічено Даффом, який при формілюванні β-нафтолу виділив та ідентифікував проміжну сполуку — 2,2'-дигідрокси-1-нафтилиден-1-нафтилметиламін.
Література Глосарій термінів з хімії // Й. Опейда, О. Швайка. Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Донецьк: Вебер, 2008. — 758 с. — ISBN 978-966-335-206-0
Примітки