Бутиллі́тій (н-бутиллітій C4H9Li) — металоорганічна сполука, що використовується як ініціатор полімеризації, а також як реагент в органічному синтезі.
Отримання Отримують н-бутиллітій реакцією 1-бромбутану або 1-хлорбутану з металевим літієм:. 2Li + C4H9X -> C4H9Li + LiX(X=Cl, Br)
Хімічні властивості Реакції бутиллітію є типовими для аліфатичних літійорганічних сполук.
Як основа Бутиллітій — сильна основа (pKa > 35) і реагує з водою, спиртами і з багатьма більш кислими вуглеводнямиUlrich Wietelmann and Richard J. Bauer — Lithium and Lithium Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. C4H9Li + H2O -> C4H10 + LiOH C4H9Li + EtOH -> C4H10 + EtOLi C4H9Li + PhCCH -> C4H10 + PhCCLi
Як карбаніон Бутиллітій вступає в типові реакції карбаніонів і є більш активним в реакціях приєднання, ніж реактиви Гріньяра: C4H9Li + CO2 -> C4H9COOLi C4H9Li + Me2CO -> C4H9Me2COH
Для отримання кетонів реакцію доводиться проводити з амідами кислот: BuLi + R2CONMe2 → LiNMe2 + R2C(O)Bu
Обмін галогенів на метал BuLi + RCl → BuCl + RLi
Примітки