Фосфобензен (IUPAC: фосфірин) — гетероциклічна сполука, аналог піридину з атомом фосфору в циклі.
Фосфобензен — безбарвна рідина, відносно стійка на повітрі.
Історія відкриття Першим з похідних фосфобензену був синтезований 2,4,6-трифенілфосфорин. У 1966 році Gottfried Märkl отримав цю сполуку реакцією відповідної солі пірилію із синтетичним аналогом фосфіну (P(CH2OH)3 чи P(SiMe3)3)G. Märkl, 2,4,6-Triphenylphosphabenzol in Angewandte Chemie 78, 907—908 (1966) .
Незаміщений фосфобензен було отримано в 1971 році.
Структура та властивості Картина дифракції електронів вказує, що фосфобензен — планарна молекула з високим ступенем ароматичності (88 % від ароматичності бензену). Високий ступінь ароматичності, найімовірніше, є результатом відносно близьких електронегативностей фосфору (2,1) та вуглецю (2,5). Довжина зв'язків P-C 0,173 нм, а С-С зв'язки мають довжину близько 0,140 нмLászló Nyulászi «Aromaticity of Phosphorus Heterocycles» Chem. .
Хоч фосфобензен та піридин й схожі структурно, фосфобензен є набагато менш основним pKa C5H5PH+ становить −16,1, а для C5H5NH+ вона рівна 5,2François Mathey «Phosphorus Heterocycles» in Modern Heterocyclic Chemistry, First Edition, edited by Julio Alvarez-Builla, Juan Jose Vaquero, José Barluenga, Wiley-VCH, Weinheim, 2011. .. Метиллітій реагує з фосфобензеном по атому фосфору, на противагу реакції по позиції 2 піридинового ядраAshe III, Arthur J.; Smith, Timothy W. «The reaction of phosphabenzene, arsabenzene and stibabenzene with methyllithium.» .
Фосфобензен вступає в типові реакції електрофільного заміщення ароматичних гетероциклів: бромування, ацилювання і подібні.
Координаційна хімія Фосфобензен може виступати як P-донорний ліганд у комплексах металів, у тому числі відомо комплекси дифосфоаналогів біпіридину. Фосфобензен також може утворювати п-комплекси, зокрема V(η6-C5H5P)2.
Примітки