Кубок Італії з футболу 1988—1989 — 42-й розіграш Кубка Італії з футболу. Турнір стартував 21 серпня 1988 року, а завершився 28 червня 1989 року. У турнірі взяли участь 48 італійських клубів. У фіналі «Сампдорія» виграла у «Наполі» і втретє завоювала Кубок Італії.
Перший груповий раунд Група A
Результати АскІнтБреПарРедМон Асколі–0-03-32-01-0 Інтернаціонале–3-0 Брешія1-12-0–1-1 Парма1-2–2-1 Реджина3-10-0–2-0 Монополі1-31-2–
Група B
Результати ТорУдіЧезФодКатТрі Торіно–2-11-0 Удінезе–2-13-04-0 Чезена1-0–3-1 Фоджа1-2–1-01-0 Катандзаро1-11-1– Трієстіна1-21-01-1–
Група C
Результати МілПесЛацМесКамЛік Мілан–2-12-0 Пескара1-2–2-14-3 Лаціо–2-03-0 Мессіна1-13-4–3-1 Кампобассо1-30-1–3-1 Ліката1-33-2–
Група D
Результати ЮвеВерАтаКозВічТар Ювентус–5-1 Верона2-2–4-23-0 Аталанта1-11-0–3-0 Козенца0-01-2–3-2 Віченца0-22-1–0-0 Таранто2-40-2–
Група E
Результати РомМонКомПячЕмпПра Рома–2-05-2 Монца2-1–1-0 Комо1-1–0-01-0 П'яченца1-1–1-02-1 Емполі2-3–4-1 Прато1-30-20-1–
Група F
Результати ПізФіоДжеАвеВірАнк Піза–4-21-1 Фіорентіна–1-03-0 Дженоа1-10-0–0-0 Авелліно0-1–1-10-2 Віресчіт1-13-2– Анкона1-20-11-0–
Група G
Результати НапБарСамБолБарСпе Наполі–1-03-0 Барі2-0–1-0 Самбенедеттезе0-20-0–2-0 Болонья–5-15-0 Барлетта1-11-1–0-0 Спеція1-31-31-1–
Група H
Результати СамЛечМодКреПадАре Сампдорія–4-15-0 Лечче0-0–1-0 Модена1-0–2-03-1 Кремонезе2-0–2-0 Падова1-31-1–1-1 Ареццо0-20-10-1–
Другий груповий раунд Група A
Результати ВерМілТорСам Верона–4-05-0 Мілан1-1– Торіно1-0– Самбенедеттезе0-31-1–
Група B
Результати НапЛечЧезМод Наполі–2-0 Лечче1-1–3-1 Чезена1-1–4-1 Модена0-4–
Група C
Результати ПізАнкРомПес Піза–1-13-1 Анкона–1-0 Рома–4-2 Пескара2-21-1–
Група D
Результати СамАтаБарМон Сампдорія–1-03-0 Аталанта–3-1 Барі1-1– Монца1-22-3–
Група E
Результати ЛацФіоІнтУді Лаціо–1-01-1 Фіорентіна–3-0 Інтернаціонале3-4– Удінезе0-11-1–
Група F
Результати АскКомЮвеБре Асколі–1-1 Комо–1-0 Ювентус0-20-0– Брешія0-00-2–
1/4 фіналу
1/2 фіналу
Фінал
| colspan="5" style="background:#fcc;"|<center>7/28 червня 1989
Перший матч
Повторний матч
Посилання Кубок Італії на rsssf Кубок Італії на transfermarkt Кубок Італії на xoomer.virgilio.it