Ізобутанол (номенклатура IUPAC: 2-метилпропан-1-ол) це органічна сполука з формулою (CH3)2CHCH2OH. Ця безбарвна, легкозаймиста рідина з характерним запахом, використовується в основному як розчинник. Його ізомери, інші бутаноли, включають n-бутанол, 2-бутанол і трет-бутанол. Всі вони мають промислове значення.
Виробництво
Промислове отримання ізобутанолу зводиться до використання трьох основних методів: Карбонілювання пропену (оксосинтез), Каталітичне гідрування оксиду вуглецю (II), Реакції гомологізації .
Перший метод ґрунтується на реакції пропілену з монооксидом вуглецю і воднем в присутності кобальтового каталізатору при температурі 100-180 °C і тиску 20-30·106 Па. При цьому в якості продуктів одночасно утворюється бутаналь та ізобутаналь, співвідношення яких в даних умовах становить 3:1. Сучасні процеси, в яких застосовується каталізатор на основі модифікованого родію, мають велику селективність, даючи 92-95 % бутаналю. У той же час використання немодифікованого родію призводить до 50 % вмісту ізобутаналю в кінцевій суміші продуктів. Подальше гідрування ізобутаналю дає ізобутиловий спирт.
Ізобутанол може бути також отриманий реакцією пропілену з монооксидом вуглецю і води. Даний процес був розроблений Реппе в 1942 році. В ході цієї реакції спирт утворюється безпосередньо з алкену, проте, як і в разі першого методу, утворюється суміш двох ізомерних спиртів.
Компанія BASF розробила спосіб отримання ізобутилового спирту, заснований на каталітичному гідруванні монооксиду вуглецю і призводить до утворення суміші, що містить 50 % метанолу і 11-14 % ізобутанолу, а також інші продукти. BASF припинила виробляти ізобутиловий спирт цим методом після розробки оксосінтезу і нафтохімічного шляху синтезу ізобутанолу.
Фізичні властивості Ізобутиловий спирт — це безбарвна горюча рідина з характерним запахом. Він змішується з більшістю органічних розчинників. Його розчинність в воді становить 8,5 % мас. при 20 °C; 7,5 % мас. при 30 °C, тоді як концентрація насиченого розчину води в ізобутиловому спирті становить 15 % мас. при 20 °C і 17,3 % мас. при 30 °C. Ізобутиловий спирт утворює азеотропні суміші з водою і толуеном, що містять 67-70 % і 44,5 % ізобутилового спирту і киплячі при 89,8 °C і 101,2 °C відповідно.
Хімічні властивості Дегідратація ізобутилового спирту проводиться в промислових масштабах. Її проводять у присутності γ-оксиду алюмінію при 300-350 °C з практично повною конверсією і виходом ізобутилену більше 90 %. Ізобутиловий спирт може бути дегідрований в присутності оксиду марганцю(IV) MnO2, оксиду селену(IV) SeO2 і навіть у відсутності окислювачів. Він перетворюється в ізомасляну кислоту під дією стандартних окислювачів. У присутності кислотних каталізаторів ізобутанол може утворювати складні ефіри з карбоновими кислотами.
Застосування Ізобутиловий спирт застосовується в різних областях і, завдяки низькій вартості, може служити заміною бутанолу-1. Він використовується в якості розчинника, добавки до нітроцелюлози та гуми, осушувача, компонента чорнила для друку.
Безпека Найнижча опублікована летальна доза для ізобутилового спирту становить 2460 мг/кг (щури, перорально) та 3400 мг/кг (кролики, через шкіру), що свідчить про низьку токсичність при локальній дії. Летальна концентрація становить 1330 мг/л (риби, 96 год.). Наркотична доза для мишей дорівнює 6400 м.ч. протягом 136 год. Ізобутиловий спирт викликає подразнення слизової очей і шкірних покривів у кроликів. Дослідження показали, що ізобутиловий спирт може мати канцерогенну дію.
Примітки