Номенклатура Ганча — Відмана (розширена система Ганча — Відмана) — система найменування гетероциклічних сполук, що складаються з одного циклу з числом членів не більше 10, заснована на перерахуванні префіксів, що позначають гетероатоми, і основи, що позначає число атомів у циклі і його ненасиченість.

Історія Номенклатура була запропонована незалежно А. Р. Ганчем і О. Відманом 1887 і 1888 року відповідно. У первинному варіанті вона являла собою правила для присвоєння назв п'яти- і шестичленним гетероциклам, що містять атоми азоту, а також кисню, сірки й селену, проте згодом була поширена і на гетероцикли іншого розміру, з іншими гетероатомами, а також на гетероцикли з різним ступенем ненасиченості.

У 1940 році система була документована, з'явилися основи для позначення 3-, 4-, 5-членних гетероциклів всіх ступенів ненасиченості, а для 6—10-членних гетероциклів наводилися основи, відповідні лише найбільшому і найменшому ступеням ненасиченості. 1957 року комісія ІЮПАК з номенклатури органічної хімії прийняла дану систему в число номенклатурних правил.

Правила Назви гетероциклічних сполук з величиною циклу від 3 до 10 атомів складаються з двох частин: одного або декількох префіксів, що позначають гетероатом, і основиУ різних джерелах англійське слово stem, що позначає цю частину назви сполуки, передається українськими аналогами основа, корінь або суфікс. Ймовірно, це пов'язано з відмінностями морфології українських і англійських слів., яка вказує на число атомів у циклі і його насиченість/ненасиченість і залежить від того, чи є в ньому тільки гетероатом азоту, чи також інші гетероатоми.

Префікси Префікси в номенклатурі Ганча — Відмана походять від назв відповідних хімічних елементів і закінчуються буквою -а, яку забирають, якщо частина назви після префікса починається з голосної. Префікси служать для позначення наявності в циклі того чи іншого гетероатома; причому, якщо гетероатомів у циклі кілька, то вони перераховуються в тому ієрархічному порядку, в якому вони наведені в таблиці нижче. Два і більше гетероатоми одного типу позначаються префіксами «ди-», «три-» і т. д. + Список префіксів у номенклатурі Ганча — Відмана Гетероатом Валентність Префікс Гетероатом Валентність Префікс Фтор (F) 1 фтора- Арсен (As) 3 арса- Хлор (Cl) 1 хлора- Стибій (Sb) 3 стиба- Бром (Br) 1 брома- Бісмут (Bi) 3 вісма- Йод (I) 1 йода- Кремній (Si) 4 сила- Кисень (O) 2 окса- Германій (Ge) 4 герма- Сірка (S) 2 тіа- Олово (Sn) 4 станна- Селен (Se) 2 селена- Свинець (Pb) 4 плюмба- Телур (Te) 2 телура- Бор (B) 3 бора- Азот (N) 3 аза- Ртуть (Hg) 2 меркура- Фосфор (P) 3 фосфа- Якщо безпосередньо після префікса «фосфа-» йде закінчення «-ін», то «фосфа-» слід замінити на «фосфор», аналогічно «арса-» і «стиба-» замінюються на «арсен-» і «антимон-» відповідно. Крім того, насичені шестичленні цикли називають не фосфорин і арсенін, а фосфоринан і арсенан відповідно.

Основи Основи в даній номенклатурі служать для позначення величини циклу. Вони утворюються шляхом видалення декількох букв від відповідного числівника: «-ир» від три, «-ет» від тетра, «-еп» від гептил, «-ок» від окта, «-он» від нона, «-ек» від дека. Основи "ол" і "-ін" для позначення п'яти- і шестичленних циклів є оригінальними і походять від назв найбільш поширених азотистих гетероциклів піролу і піридину.

Традиційно, вибір основи в номенклатурі Ганча — Відмана залежить від того, чи містить гетероцикл тільки атом азоту, чи також інші гетероатоми. Залежно від цього можуть застосовуватися різні набори основ. Згідно з рекомендаціями 1983 року, для насичених азотовмісних гетероциклів до 5 атомів у циклі надається перевага вживанню власного набору основ (у таблиці позначені червоним), а до гетероциклів, що не містять азоту або містять інші гетероатоми, рекомендується застосовувати окремий набір основ.

Вибір основи також залежить від того, є гетероцикл насиченим чи ні. Для чотири- і п'ятичленних циклів також застосовуються основи, що позначають розмір частково гідрованих гетероциклічних сполук, однак частіше для цієї мети застосовуються префікси дигідро-, тетрагідро- і т. д. + Список основ (суфіксів) у номенклатурі Ганча — Відмана Число атомів у циклі Основи (суфікси) нітрогеновмісні цикли цикли, що не містять Нітрогену ненасичені Під ненасиченими мають на увазі гетероцикли, що містять найбільше число некумульованих подвійних зв'язків, у яких гетероатом має звичайну валентність. насичені ненасичені насичені 3 -ірин -іридин -ірен -іран 4 -ет -етидин -ет -етан 5 ол -олідин ол -олан 6 -ин З приводу похідних фосфору, арсену та стибію див. коментар до таблиці з префіксами. Насичений гетероцикл називається шляхом додавання префіксу «пергідро-» до назви відповідного ненасиченого гетероциклу. -ин -ан Не застосовується для сполук кремнію, германію, олова і свинцю. У цих випадках для утворення назви насиченого гетероциклу до назви ненасиченого аналога додають префікс «пергідро-». 7 -епін -епін -епан 8 -окін -окін -окан 9 -онін -онін -онан 10 -ецин -ецин -екан + Основи (суфікси) для позначення розміру частково гідрованих гетероциклів Число атомів у циклі Основи (суфікси) азотовмісні цикли цикли, що не містять азоту 4 -етин -етин 5 -олін -олен Прикладом побудови назв гетероциклічних сполук є насичені кисневмісні гетероцикли.

Інші елементи назв Локанти використовуються для позначення взаємного розташування гетероатомів у циклі. Для розставлення локантів старшому гетероатому (що стоїть вище в таблиці префіксів) надають найменший номер, а атоми циклу нумерують так, щоб отримати найменший набір локантів. Потім локанти перераховують перед префіксами в порядку проходження префіксів.

У випадках, коли існує кілька максимально ненасичених гетероциклів, що відрізняються розташуванням подвійних зв'язків, застосовують символ «позначеного водню», тобто за допомогою додаткового префікса вказують номер атома, не включеного в подвійні зв'язки. Якщо назва гетероциклу починається з локантів, положення подвійного зв'язку може, як виняток, позначатися за допомогою грецької букви Δ з надрядковим локантом.

Коментарі

Примітки

Література Оригінальні роботи

Посібники