Потрійний зв'язок — кратна форма ковалентного хімічного зв'язку між двома атомами, що утворена трьома електронними парами. У скелетній формі зображається трьома паралельними лініями (≡) між двома зв'язаними атомами
Ацетилен, H−C≡C−H Диціан, N≡C−C≡N Монооксид вуглецю, C≡O Азот, N2<center>Сполуки у яких присутній потрійний зв'язок<center>
Орбітальна модель
Схема будови потрійного зв'язку була викладена в теорії валентних зв'язків. Потрійний зв'язок у рамках цієї теорії утворюється шляхом перекриття двох p-орбіталей атомів у двох площинах і однієї s-орбіталі атома в стані sp-гібридизації по осі, що з'єднує атоми. Таким чином утворюються два пі-зв'язки під кутом 90 градусів та один сигма-зв'язок. Альтернативним варіантом є утворення зв'язку sp3-гібридизованими орбіталями.
Реакційна здатність Потрійний зв'язок має дуже високу електронну густину, та вступає легко в електрофільні реакції приєднання. Це проявляється, наприклад у випадку потрійного зв'язку між атомами вуглецю у ацетилені. При цьому важливу роль відіграє виділення енергії при утворенні потрійного зв'язку: так при утворенні одинарного С-С зв'язку виділяється 345 kJ·mol−1, при утворенні подвійного С=С зв'язку — 615 kJ·mol−1, а у випадку потрійного зв'язку виділяється 811 kJ·mol−1.
З цього видно, що, наприклад, при утворенні трьох одинарних зв'язків виділяється більше енергії ніж при утворенні потрійного зв'язку, тобто енергія, що залишається використовується на сам зв'язок. У випадку азоту таке співвідношення енергій є у зворотному порядку. Потрійний зв'язок азоту N2 має енергію утворення зв'язку 945 kJ·mol−1 і є набагато міцнішим і відповідно стабільнішим та інертнішим, ніж подвійний чи одинарний зв'язок між цими атомами. Найвищу енергію зв'язку має потрійний зв'язок у молекулі монооксиду вуглецю (CO) — 1077 kJ·mol−1, проте при цьому потрійному зв'язку певну додаткову роль також відіграє вклад іонного зв'язку, що присутній у цій молекулі і його посилює.
Молекули з потрійним зв'язком Алкіни Молекули, що мають у своєму складі потрійний зв'язок C≡C належать до класу алкінів. Алкіни є більш реакційноздатними стосовно нуклеофільних реагентів ніж, наприклад алкени — сполуки, що мають подвійний зв'язок. Довжина зв'язку між атомами вуглецю у потрійному C≡C зв'язку складає 0,120 нм. Незначно менші міжатомні відстані (0.118 нм) спостерігались у потрійних C≡C зв'язках неорганічних сполук карбідів кальцію CaC2 та барію BaC2V. Vohn, W. Kockelmann, U. Ruschewitz, On the synthesis and crystal structure of BaC2. J. Alloys Compd. 1999, 284, 132—137. https://doi.org/10.1016/S0925-8388(98)00957-8. Потрійний зв'язок у сполуках бору У 2012 році наукова група університету Вюрцбурга синтезувала n-гетероциклічний карбен, що місить потрійний B≡B зв'язок, довжина якого складає 0,144 нм. Відомі також і сполуки, що містять змішаний потрійний B≡C зв'язок. Величина міжатомних відстаней у такому випадку складає 0,134 нм.J. Allwohn, M. Pilz, R. Hunold, W. Massa, A. Bernd, Compounds with a boron-carbon triple bond. Angew. Chem. Int. Ed. 1990, 19, 1032–1033. https://doi.org/10.1002/anie.199010321
Метали Потрійний зв'язок знайдений також між металами у органометалічних сполуках. Наприклад відстані між атомами металів у гекса(терт-бутоксі)дивольфрамі (III) та гекса(терт-бутоксі)димолібдені (ІІІ) складає 0,233 нм. Разом з тим у сполуці з вольфрамом виявлений також гетероатомний зв'язок RC≡W(OBut)3. Див. також Електронна теорія хімічного зв'язку Теорія вигнутого хімічного зв'язку
Примітки
Посилання A. F. Holleman, E. Wiberg, N. Wiberg: Lehrbuch der Anorganischen Chemie. 101. Auflage. Walter de Gruyter, Berlin 1995, ISBN 3-11-012641-9.