Азлактони () — оксазол-5(4Н)-они, утворені циклізацією N-ацил α-амінокарбонових кислот RC(=O)NHCR2C(=O)OH внаслідок формального відняття води (насичені азлактони) та їх похідні - 4-гідрокарбіліденазлактони (ненасичені азлактони)azlactones // IUPAC Gold Book.
Насичені азлактони можна вважати внутрішніми ангідридами альфа-ациламінокислот. Насичені азлактони отримують найчастіше дегідратацією відповідних N-ациламінокислот і далі використовуються для одержання похідних цих амінокислот.
Ненасичені азлактони, навпаки, зазвичай отримують шляхом конденсації альдегіду або кетону з ацилгліцином в оцтовому ангідріді (реакція Ерленмеєра):
Реакція йде через проміжне утворення насиченого азлактону із подальшою його конденсацією із карбонільною сполукою по типу реакції Кневенагеля.
Ненасичені азлактони використовують у синтезі відповідних ациламіно- аміно- та кетокислот.
Примітки
Джерела
Azlactones H. E. Carter