Кубок Болгарії з футболу 1999—2000 — 60-й розіграш кубкового футбольного турніру в Болгарії. Титул здобув Левські (Софія).
Календар Раунд Дата Матчі Клуби Перший раунд 29 вересня 1999 10 58 → 48 Другий раунд 13 жовтня 1999 16 48 → 32 1/16 фіналу 27 жовтня 1999 16 32 → 16 1/8 фіналу 10 листопада - 8 грудня 1999 16 16 → 8 1/4 фіналу 22 березня - 5 квітня 2000 8 8 → 4 1/2 фіналу 18 квітня - 3 травня 2000 4 4 → 2 Фінал 31 травня 2000 1 2 → 1
Перший раунд
| colspan="3" style="background:#fcc;"|
Другий раунд
| colspan="3" style="background:#fcc;"|
1/16 фіналу
| colspan="3" style="background:#fcc;"|
1/8 фіналу
|colspan="5" style="background-color:#fcc" align=center|10-11 листопада/8 грудня 1999
1/4 фіналу
|colspan="5" style="background-color:#fcc" align=center|22 березня/5 квітня 2000
1/2 фіналу
|colspan="5" style="background-color:#fcc" align=center|18 квітня/3 травня 2000
Фінал
Посилання Кубок Болгарії на rsssf