4-нітрофенол (пара-нітрофенол) ― органічна сполука з класу нітрофенолів. Є ізомером 2-нітрофенолу та 3-нітрофенолу.
Фізичні властивості
За стандартних умов 4-нітрофенол є твердою речовиною. Має дві кристалічні форми: α та β. Перша з них утворюється при кристалізації з толуену за температури понад 63 °С і є нестабільною, друга стабільна, має жовтий колір, утворюється при кристалізації з толуену за температури нижче 63 °С.
Порівняно з 2-нітрофенолом, 4-нітрофенол не летючий і добре розчиняється в воді.
Отримання
Нітруванням фенолу
При нітруванні фенолу утворюється суміш 2-нітрофенолу та 4-нітрофенолу. Оскільки 2-нітрофенол більш летючий, ніж 4-нітрофенол, продукти можна розділити дистиляцією.
Гідролізом 4-хлоронітробензену Гідроліз 4-хлоронітробензену економічно вигідніший за нітрування фенолу, тому саме ця реакція є основним джерелом одержання 4-нітрофенолу. Проводять реакцію наступним чином: 4-хлоронітробензен розчиняють у 8,5% розчині гідроксиду натрію, поступово нагрівають до 170 °С та тримають в автоклаві протягом 8 годин.
Застосування Застосовується як pH-індикатор: при зміні pH від 5,4 до 7,5 відбувається перехід від безбарвного до жовтого кольору.
Також застосовується для отримання 4-амінофенолу:
Токсичність Подразнює шкіру та слизові оболонки. За умов хронічного впливу може пошкоджувати транспорт кисню в крові. Даних про мутагенність та канцерогенність недостатньо для висновків.
Джерела