Бензоїлхлорид — органічна сполука, належить до класу хлорангідридів карбонових кислот. За стандартних умов є безбарвною рідиною з проникливим, різким і неприємним запахом, змішується з бензеном. Лакриматор.
Отримання Старий спосіб отримання бензоїлхлориду — хлорування бензальдегіду:
C6H5-COH + Cl2 -> C6H5-COCl + HCl
Пізніше було винайдено новий метод, який полягає у хлоруванні бензилового спирту:
C6H5-CH2OH + 2Cl2 -> C6H5-COCl + 3HCl
Зараз у промисловості бензоїлхлорид отримують неповним гідролізом трихлоротолуену, який отримують хлоруванням толуену.
C6H5-CH3 + 3Cl2 -> C6H5-CCl3 + 3HCl
Замість води може бути застосована бензойна кислота:
Окрім цього, можливе хлорування бензойної кислоти фосгеном, тіонілхлоридом і пентахлоридом фосфору:
2C6H5-COOH + COCl2 -> 2C6H5-COCl + H2O + CO2
Хімічні властивості Реагує з речовинами, що містять активний атом водню, бензоїлюючи їх. Наприклад, бурхливо реагує з водою, утворюючи бензойну кислоту. При малих кількостях води утворюється ангідрид бензойної кислоти:
C6H5-COCl + H2O -> C6H5-COOH + HCl
2C6H5-COCl + H2O -> C6H5-CO-C6H5 + 2HCl + CO2
Іншим важливим прикладом бензоїлювання є реакція з пероксидом водню у лужному середовищі, внаслідок якої утворюється бензоїлпероксид:
2C6H5COCl + H2O2 + 2 NaOH -> C6H5-O-O-C6H5 + 2 NaCl + 2 H2O
Примітки