Бензи́лхлори́́д (α-хлоротолуен) — хлороорганічна сполука з формулою C6H5-CH2Cl.
Фізичні властивості За стандартних умов є безбарвною рідиною з різким запахом. Важча за воду і погано в ній розчиняється, але добре розчиняється в органічних розчинниках, таких як етанол, хлороформ, ацетон, діетиловий етер та інші.
Отримання Вперше бензихлорид було отримано 1853 року хлоруванням бензилового спирту:
Переважно бензилхлорид отримують хлоруванням толуену. Реакція протікає за вільнорадикальним механізмом:
C6H5CH3 + Cl2 -> C^H5CH2Cl + HCl
Інший спосіб — хлорометилювання бензену.
Хімічні властивості
Заміщення хлору нуклеофілами Як і інші хлороалкани, вступає у реакції нуклеофільного заміщення. Наприклад, гідролізується гарячою водою та лугами, утворюючи бензиловий спирт:
При реакції з аміаком утворюється бензиламін:
Аналогічна реакція відбувається з амінами. З первинних утворюються вторинні, де другий замісник — бензил, з вторинних третинні, а з третинних — четвертинні амонієві солі.
Також, при взаємодії з ціанідом натрію утворюється бензилціанід:
Хлорування Хлорування бензилхлориду призводить до утворення бензалхлориду та бензотрихлориду:
C6H5-CH2Cl + Cl2 -> C6H5-CHCl2 + HCl
C6H5-CHCl2 + Cl2 -> C6H5-CCl3 + HCl
Взаємодія з металами
Реакція Вюрца Натрій і мідь вступають з бензилхлоридом у реакцію Вюрца, утворюючи дифенілетан:
C6H5-CH2-Cl + Cu + Cl-CH2-C6H5-> C6H5-CH2-CH2-C6H5 + CuCl2
Реакція з магнієм При реакції бензилхлориду з магнієм утворюється бензилмагнійхлорид, який використовується для синтезу інших речовин за реакцією Гріньяра.
Токсичність Лакриматор, подразнює очі та слизові оболонки. Є канцерогеном у зв'язку з домішками більш хлорованих сполук.
Джерела