thumb|140px|Wzór ogólny alkoholi monohydroksylowych (R – grupa alkilowa)
Alkohole – związki organiczne zawierające jedną lub więcej grup hydroksylowych połączonych z atomem węgla o hybrydyzacji sp³.
Najprostsze i najczęściej spotykane w życiu codziennym alkohole, to pochodne alkanów zawierające jedną grupę hydroksylową w cząsteczce, o wzorze ogólnym CnH2n+1OH, czyli alkohole monohydroksylowe, na przykład metylowy, etylowy, propylowy. Analogiczne związki organiczne, w których grupa hydroksylowa połączona jest z atomem węgla o hybrydyzacji sp², to fenole (hydroksylowe pochodne benzenu i innych związków aromatycznych) lub enole (hydroksylowe pochodne alkenów).
Właściwości fizyczne thumb|Wiązanie wodorowe w alkoholach Ze względu na obecność silnie elektroujemnego atomu tlenu i związanego z nim atomu wodoru alkohole tworzą wiązania wodorowe, ulegając asocjacji w większe struktury. W efekcie niższe alkohole mają wysokie temperatury wrzenia i małą lotność względem swojej masy: metanol: Tw = 65 °C etanol: Tw = 79 °C propan-2-ol: Tw = 82 °C propan-1-ol: Tw = 97 °C Wyższe alkohole mają właściwości fizyczne zbliżone do alkanów o podobnych masach molowych.
Niższe alkohole doskonale rozpuszczają się w rozpuszczalnikach polarnych (np. w wodzie), natomiast wyższe lepiej rozpuszczają się w rozpuszczalnikach niepolarnych (przeważa część hydrofobowa). Obowiązuje zasada podobne rozpuszcza się w podobnym.
Rzędowość alkoholi Rzędowość alkoholu jest równa rzędowości atomu węgla, z którym połączona jest grupa hydroksylowa. thumb|center|500px|1. metanol (0-rz.); 2. etanol (I-rz.); 3. izopropanol (II-rz.); 4. tert-butanol (III-rz.)
Klasyfikacja alkoholi alkohole jednowodorotlenowe (monohydroksylowe) alkanole, np. metanol, etanol alkenole, np. alkohol allilowy alkinole, np. alkohol propargilowy alkohole cykliczne, np. cykloheksanol alkohole aromatyczne, np. alkohol benzylowy (zawierają one grupę -OH przy łańcuchu bocznym, nie przy pierścieniu) alkohole wielowodorotlenowe diole cukrole
Metody otrzymywania alkoholi Wybrane metody otrzymywania alkoholi: hydratacja alkenów (zachodzi w środowisku kwaśnym), na przykład: CH2=CH2 + H2O __H+_͕ CH3–CH2–OH hydroliza halogenków alkilów reakcja Grignarda redukcja: kwasów karboksylowych, zwłaszcza wyższych kwasów tłuszczowych, łatwo dostępnych (powstają alkohole I-rzędowe) aldehydów (powstają alkohole I-rzędowe), na przykład: CH3–CHO + H2 __kat._͕ CH3–CH2–OH ketonów (powstają alkohole II-rzędowe), na przykład: (CH3)2C=O + H2 __kat._͕ (CH3)2CHOH estrów (powstają alkohole I-rzędowe) Hydrogenację katalityczną prowadzi się wobec katalizatorów niklowych, platynowych lub palladowych. Redukcję można też prowadzić wobec glinowodorku litu lub borowodorku sodu. metody swoiste dla poszczególnych alkoholi
Właściwości chemiczne alkoholi Najważniejsze reakcje alkoholi: z metalami aktywnymi – tworzą się alkoholany katalityczna dehydratacja (odwodnienie) estryfikacja – reakcja z kwasami organicznymi lub nieorganicznymi, w wyniku której powstaje ester utlenianie – przebieg reakcji zależy od rzędowości alkoholu i rodzaju utleniacza; przykładowo:
alkohole I-rzędowe dichromiany utleniają alkohole I-rzędowe do aldehydów (aby zapobiec ich dalszemu utlenianiu, należy usuwać produkt ze środowiska reakcji od razu po powstaniu):
Ze względu na trudności w zatrzymaniu powyższej reakcji na etapie aldehydu, w skali laboratoryjnej wydajniejszym utleniaczem jest chlorochromian pirydyny (PCC). nadmanganian potasu i tlenek chromu(VI) w środowisku kwaśnym utleniają alkohole I-rzędowe od razu do kwasów karboksylowych lub ich soli, np.:
alkohole II-rzędowe dichromiany w środowisku kwaśnym i PCC utleniają alkohole II-rzędowe do ketonów:
nadmanganian potasu utlenia alkohole II-rzędowe także do ketonów, ale reakcja zazwyczaj biegnie dalej, z rozerwaniem wiązania C–C alkohole III-rzędowe w środowisku zasadowym nie ulegają utlenieniu wobec w środowisku kwaśnym ulegają dehydratacji do alkenów i dalszemu rozkładowi.
Zastosowania Spośród alkoholi największe znaczenie gospodarcze mają metanol i etanol.
Metanol rozpuszczalnik (rozpuszczają się w nim tłuszcze, żywice i pokosty) paliwo przemysł chemiczny przemysł farmaceutyczny
Etanol paliwo napędowe przemysł spożywczy przemysł farmaceutyczny
Nomenklatura Nazywanie alkoholi wodorotlenkami jest niepoprawne, ponieważ w wodorotlenkach między grupą -OH a atomem pierwiastka (najczęściej metalu) występuje wiązanie jonowe, natomiast w alkoholach między grupą -OH a atomem węgla występuje wiązanie kowalencyjne.
Nazwy systematyczne Nazwy alkoholi tworzy się poprzez dodanie końcówki -ol z odpowiednim lokantem do nazwy macierzystego związku. Stara nomenklatura polegała na użyciu słowa alkohol i dodaniu nazwy alkilu w formie przymiotnikowej.
Zobacz też
acetale hydroksykwasy
Przypisy
Kategoria:Artykuły, które powinna mieć każda Wikipedia (poniżej 10k)