thumb|150px|Kwas karboksylowy w formie obojętnej i zdysocjowanej. R – dowolna grupa organiczna
Kwasy karboksylowe – grupa organicznych związków chemicznych zawierająca grupę karboksylową.
Atom wodoru w grupie karboksylowej może się łatwo odszczepiać w formie jonu wodorowego, co zgodnie z teorią Arrheniusa nadaje tym związkom charakter kwasowy:
Kwasy karboksylowe tworzą chętnie wiązania wodorowe z grupą aminową, hydroksylową i innymi.
Kwasy karboksylowe z krótkimi grupami alkilowymi są dobrze rozpuszczającymi się w wodzie cieczami o ostrym, nieprzyjemnym zapachu i toksycznych właściwościach. Wraz ze wzrostem długości grupy alkilowej wzrasta temperatura topnienia tych kwasów (prawidłowość tę widać dla kwasów wyższych niż kwas heksanowy). Kwasy karboksylowe zawierające poniżej 10 atomów węgla są cieczami w temperaturze pokojowej, a zawierające 10 lub więcej atomów węgla, ciałami stałymi. Kwasy monokarboksylowe zawierające 4–28 atomów węgla o prostym łańcuchu noszą nazwę kwasów tłuszczowych (czasem pojęcie kwasów tłuszczowych rozszerza się na wszystkie alifatyczne niecykliczne kwasy karboksylowe).
Otrzymywanie Kwasy karboksylowe otrzymuje się zwykle w reakcjach utleniania odpowiednich alkoholi lub aldehydów: framed|center|etanol → aldehyd octowy → kwas octowy
Dogodnymi metodami otrzymywania kwasów karboksylowych są również hydroliza nitryli i dekarboksylacja kwasów dikarboksylowych.
Charakterystyczne reakcje Kwasy karboksylowe ulegają takim samym reakcjom jak zwykłe kwasy nieorganiczne. Tworzą one sole z zasadami nieorganicznymi i organicznymi. Reagują również z alkoholami tworząc estry. Estry kwasów tłuszczowych z gliceryną nazywane są tłuszczami.
Tworzenie chlorków kwasowych W wyniku reakcji z trichlorkiem fosforu (PCl3) lub chlorkiem tionylu (SOCl2) przechodzą w chlorki kwasowe: thumb|500px|center|kwas octowy + trichlorek fosforu → chlorek octowy + kwas fosforawy
Odwadnianie Inną charakterystyczną reakcją dla kwasów karboksylowych jest reakcja odwadniania, w wyniku której powstaje bezwodnik kwasowy: thumb|500px|center|kwas octowy → bezwodnik octowy + woda
Redukcja do alkoholi Pod wpływem tetrahydroglinianu litu kwasy karboksylowe redukują się do odpowiednich alkoholi. W pierwszym etapie tej reakcji tworzy się kompleksowa sól kwasu karboksylowego: thumb|600px|center|tworzenie się soli kompleksowej
W dalszych etapach następują kolejne przeniesienia anionów wodorkowych od glinu do atomu węgla grupy karboksylowej, przy czym anion karboksylanowy redukuje się najpierw do aldehydu, a następnie do alkoholanu: thumb|700px|center|II etap syntezy alkoholi
Otrzymany alkoholan poddaje się następnie hydrolizie w celu wydzielenia wolnego alkoholu: thumb|700px|center|III etap syntezy alkoholi
Wybrane kwasy karboksylowe Kwasy monokarboksylowe Kwasy alifatyczne: kwas mrówkowy, kwas octowy, kwas propionowy, kwas masłowy, kwasy tłuszczowe, , gdzie n > 2
Kwasy aromatyczne: kwas benzoesowy, z dodatkowymi grupami funkcyjnymi: kwasy heteroaromatyczne, np. kwas nikotynowy (kwas pirydyno-3-karboksylowy), hydroksykwasy, np. kwas salicylowy (kwas o-hydroksybenzoesowy),
Kwasy dikarboksylowe Alifatyczne: kwas szczawiowy, kwas malonowy, kwas bursztynowy, kwas maleinowy, z dodatkowymi grupami funkcyjnymi: kwas jabłkowy (kwas hydroksybursztynowy) kwas winowy (kwas dihydroksybursztynowy)
Aromatyczne: kwasy benzenodikarboksylowe, : kwas ftalowy (kwas benzeno-1,2-dikarboksylowy) kwas izoftalowy (kwas benzeno-1,3-dikarboksylowy) kwas tereftalowy (kwas benzeno-1,4-dikarboksylowy)
Inne Hydroksykwas trikarboksylowy: kwas cytrynowy (kwas 2-hydroksypropano-1,2,3-trikarboksylowy)
Zobacz też
lotne kwasy tłuszczowe aminokwasy ketokwasy karboksylowe hydroksyaminokwasy
Przypisy