Alkohole aromatyczne – grupa organicznych związków chemicznych, alkoholi zbudowanych z układu aromatycznego i grupy hydroksyalkilowej, tj. grupy alkilowej z przyłączoną grupą hydroksylową, . Różnią się tym od fenoli, że grupa nie jest bezpośrednio połączona z pierścieniem. Najprostszym alkoholem aromatycznym jest fenylometanol (alkohol benzylowy).
Niektóre z nich w postaci wolnej lub w postaci estrów występują naturalnie w roślinach jako substancje zapachowe. Niektóre mają znaczenie w przemyśle perfumeryjnym.
Tak jak inne alkohole, dzielą się na I-rzędowe (np. alkohol benzylowy, ), II-rzędowe (np. difenylometanol, ) i III-rzędowe (np. trifenylometanol, ).
Podobnie jak alkohole alifatyczne, alkohole aromatyczne z metalami alkalicznymi tworzą alkoholany. Przykładem takiego związku jest fenylometanolan sodu, który można otrzymać w reakcji:
W przeciwieństwie do I-rzędowych alkoholi alifatycznych, I-rzędowe alkohole aromatyczne reagują na zimno z kwasem solnym dając odpowiednie chlorki, np.
Otrzymywanie Przykładowe reakcje otrzymywania alkoholi aromatycznych:
Reakcja Cannizzaro Reakcja Cannizzaro pozwala na otrzymywanie I-rzędowych alkoholi aromatycznych. W metodzie tej na aldehydy aromatyczne działa się stężonym roztworem zasady sodowej lub potasowej, np.
Wadą takiej syntezy jest fakt, że docelowy alkohol powstaje tylko z połowy użytego aldehydu, druga połowa utlenia się natomiast do kwasu (w tym przypadku benzoesowego). Problem ten można obejść stosując tzw. krzyżową reakcją Cannizzaro, tj. prowadząc reakcję w obecności niewielkiego nadmiaru formaldehydu, który będzie selektywnie utleniał się do kwasu mrówkowego, a aldehyd aromatyczny w całości ulegnie redukcji do alkoholu. Przykładem może być reakcja aldehydu p-toluilowego z wodorotlenkiem potasu i formaldehydem prowadząca do alkoholu p-metylobenzylowego i mrówczanu potasu:
Redukcja ketonów Drugorzędowe alkohole aromatyczne można otrzymać przez redukcję odpowiednich ketonów aromatycznych, np. za pomocą pyłu cynkowego i NaOH jako źródła wodoru in statu nascendi, np.
Ze związków Grignarda Do syntezy III-rzędowych alkoholi aromatycznych można wykorzystać reakcję aromatycznych związków Grignarda z estrami aromatycznymi. W pierwszym etapie powstaje III-rzędowy alkoholan, który poddaje się hydrolizie do alkoholu, np.
Przypisy