Netylmycyna () – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, bakteriobójczy antybiotyk aminoglikozydowy, etylowa pochodna sisomycyny.
Otrzymywanie Netylmycynę można otrzymać przez etylowanie grupy 1-aminowej sisomycyny. W tym celu grupy aminowe sisomycyny w pozycjach 3, 2' i 6' acetyluje się selektywnie za pomocą bezwodnika octowego w metanolu w obecności trietyloaminy i octanu cynku jako czynnika chelatującego. W zoptymalizowanych warunkach można uzyskać wydajność 96% produktu o czystości 99% (w przypadku prowadzenia reakcji bez dodatku trietyloaminy powstaje znacząca ilość tetraetylosisomycyny). Wydajne etylowanie, bez trudnego do uniknięcia dieetylowania, wolnej grupy aminowej w pozycji 1 osiągnięto, stosując jako czynnik etylujący mieszaninę lodowatego kwasu octowego i borowodorku sodu w dużym nadmiarze, w , w chloroformie jako rozpuszczalniku. Wybór tego rozpuszczalnika był kluczowy dla uzyskania dobrej wydajności reakcji – 96%. Ostatnim etapem jest usunięcie acetylowych grup ochronnych, co można osiągnąć za pomocą wodnego roztworu wodorotlenku sodu. Również ta reakcja przebiega wydajnie: 90%.
Mechanizm działania Netylmycyna jest antybiotykiem bakteriobójczym z grupy amiglikozydów, półsynteczną pochodną sysomycyny. Podobnie jak inne aminoglikozydy, netylmycyna hamuję syntezę białek bakteryjnych poprzez nieodwracalne wiązanie się z podjednostką 30S rybosomu.
Zastosowanie zakażenia u dorosłych i dzieci: powikłane zakażenia układu moczowego zapalenie płuc sepsa zakażenia skóry i tkanek miękkich zapalenie wsierdzia W 2016 roku netylmycyna nie była dopuszczona do obrotu w Polsce.
Działania niepożądane Netylmycyna może powodować następujące działania niepożądane: nefrotoksyczność (1–18% pacjentów), ototoksyczność, zawroty głowy, szumy uszne, pogorszenie słuchu w zakresie tonów wysokich.
Przypisy
Kategoria:ATC-J01 Kategoria:ATC-S01 Kategoria:Antybiotyki aminoglikozydowe