Często wchodził w kłótnie ze swoimi kolegami lekarzami. Przykładem takiej zapalonej, choć kulturalnej dyskusji, był konflikt z dr Brownem na temat pochodzenia gorączki. Popadał w konflikt z władzami ze względu na swoje nierozważne wypowiedzi. Był jednak lubiany w swoim środowisku, zawsze gotowy do udzielenia pomocy potrzebującym.
Poglądy religijne mały|150px|Sztuka teatralna The Assembly
Pitcairne uznawany był Szkocji za przedstawiciela poglądów heterodoksyjnych. Formułował on swoje opinie w sposób celny, wyważony, aluzyjny, skierowany do wykształconych odbiorców. Zainteresowany był religią naturalną, nienawidził duchowieństwa, był bliski przekonaniom angielskich deistów.
Postawa życiowa Pitcairne’a obejmowała szereg elementów wyznania episkopalnego, a po rewolucji w latach 1688–1689 został jakobitą.
W poemacie A Catholick Pile to purge out Christianity, Prescribed by Doctor Sibbald krytykował dr Roberta Sibbalda, który najpierw przeszedł na katolicyzm, a następnie powrócił do wyznania protestanckiego.
Inne zainteresowania Pitcairne żywo reagował na aktualne wydarzenia polityczne i społeczne. Utrzymywał liczne kontakty zawodowe i społeczne. Miał wielu przyjaciół i wielu wrogów.