21 października 2017 roku podczas gali UFC Fight Night: Cerrone vs. Till, która odbyła się w gdańsko-sopockiej Ergo Arenie doszło do jego walki z Donaldem Cerrone. Walkę wygrał przez TKO w pierwszej rundzie. To dominujące zwycięstwo przyniosło mu nagrodę bonusową za występ wieczoru.
Później zmierzył się z byłym pretendentem do pasa kategorii półśredniej Stephenem Thompsonem na gali UFC Fight Night: Thompson vs. Till. Na ważeniu przed wydarzeniem Till ważył powyżej limitu wagi półśredniej. Po negocjacjach z trenerami rywala, walka odbyła się w umownym limicie wagowym. Till zwyciężył jednogłośną decyzją sędziowską (2 × 49-46 i 48-47). Werdykt tej walki okazał się kontrowersyjny, ponieważ 22 z 25 przedstawicieli międzynarodowych mediów punktowało walkę na korzyść Thompsona.
Następnie przystąpił do walki o pas mistrzowski wagi półśredniej, mierząc się z Tyronem Woodleyem 8 września 2018 roku na UFC 228. Po raz pierwszy w karierze przegrał walkę przez duszenie w drugiej rundzie.
Pomimo rozmów o potencjalnym przejściu do wyższej kategorii, Till pozostał w wadze półśredniej i 16 marca 2019 roku na UFC on ESPN+ 5: Till vs. Masvidal w Londynie zmierzył się z Jorge Masvidalem. W drugiej rundzie został brutalnie znokautowany przez bardziej doświadczonego Amerykanina.