Pojedynek nagrodzono bonusem za walkę wieczoru.
26 sierpnia oficjalnie ogłoszono, że powróci do dywizji średniej, mierząc się z Kelvinem Gastelumem na wydarzeniu UFC 244, które odbyło się 2 listopada. Sędziowie punktowi wskazali niejednogłośnie (30:27, 29:28, 27:30) zwycięstwo Tilla. mały|264x264px|Till w 2020 26 lipca 2020 roku w walce wieczoru (Main Evencie) gali UFC on ESPN: Whittaker vs. Till w Abu Zabi zmierzył się z Robertem Whittakerem. Po pięciu rundach walkę przegrał przez jednogłośną decyzję, choć wielu podziwiało jego występ i postawę przeciwko byłemu mistrzowi.
Oczekiwano, że 5 grudnia 2020 roku na UFC on ESPN 19 zmierzy się z Jackiem Hermanssonem, jednak miesiąc wcześniej ogłoszono, że został zmuszony do wycofania się z walki z powodu kontuzji. Ponownie oczekiwano, że 10 kwietnia 2021 roku na UFC on ABC 2 zawalczy z Marvinem Vettorim. Tym razem na tydzień przed walką Till został zmuszony do wycofania się z pojedynku, z powodu złamanego obojczyka.
4 września 2021 roku na gali UFC Fight Night: Brunson vs. Till skrzyżował rękawice z Derekiem Brunsonem.