Dzięki uzyskanemu stypendium Kroll mógł spędzić lato 1906 roku w Woodstock, gdzie malował z Johnem Borroughsem i Paulem Doughertym. Lato 1907 roku spędził razem ze swoim bliskim przyjacielem, George’em Bellowsem w stanie Maine. Skaliste wybrzeża Maine przyciągały w tym czasie amerykańskich artystów. Ulubioną siedzibą lidera Ashcan School, Roberta Henriego i jego uczniów stał się Monhegan. W czasie studiów w National Academy of Design otrzymał stypendium Mooneya, dzięki któremu mógł wyjechać do Europy, aby rozwijać swoje umiejętności malarskie.
Wyjazd do Europy Po przybyciu w 1908 roku do Paryża Kroll zapisał się do Académie Julian, gdzie studiował pod kierunkiem Jeana-Paula Laurensa. Tworzył wpływem impresjonistów: Cézanne’a, Pierre’a-Auguste’a Renoira, Claude’a Moneta i Camille’a Pissarra. Wziął udział w kilku znaczących wystawach paryskich, a w Académie Julian zdobył kilka nagród. W 1908 roku jeden z jego aktów zdobył nagrodę Grand Prix w Paryżu.