Powrót do Ameryki Po powrocie do Ameryki w 1910 roku National Academy of Design zorganizowała wystawę jego paryskich prac. Pokaz ten okazał się artystycznym i finansowym sukcesem. W tym samym roku Kroll objął stanowisko wykładowcy w National Academy of Design pełniąc tę funkcję do 1918 roku. Na początku 1913 roku ponownie odwiedził, wspólnie z Bellowsem, Monhegan, gdzie obaj pracowali razem z Henrim i innymi członkami jego ugrupowania. Kroll zaprzyjaźnił się z kilkoma z nich: Johnem Frenchem Sloanem, Williamem Glackensem, George’em Luksem i Arthurem Bowenem Daviesem. W 1913 roku został zaproszony na wystawę Armory Show. Rozpoczął karierę artystyczną zdobywając pozycję jednego z najbardziej znanych malarzy-realistów w Ameryce.
W 1914 roku, dzięki udanej sprzedaży swoich obrazów, mógł ponownie wyjechać do Europy, gdzie malował w Fontainebleau i Barbizon. Odwiedził też Hiszpanię. W 1917 wyjechał do Santa Fe, gdzie wspólnie z Robertem Henrim i George’em Bellowsem uczestniczył w warsztatach malarskich. Podczas tego krótkiego pobytu namalował barwne, południowo-zachodnie scenerie w tym samym stylu, który stosował w swoich, lepiej znanych, nowojorskich obrazach i portretach.