Kariera trenerska Bezpośrednio po zakończeniu kariery zawodniczej Castro rozpoczął pracę jako szkoleniowiec. Jest kontynuatorem myśli trenerskiej słynnego Carlosa Bilardo – swojego byłego przełożonego z Deportivo Cali oraz reprezentacji Kolumbii – i uznawany jest za jego ucznia oraz następcę. Najpierw pracował w Deportivo Cali jako asystent trenera Vladimira Popovicia (1985–1986), równocześnie prowadząc klubowe rezerwy. Ukończył kurs trenerski w Chile, a następnie przez kilka tygodni przebywał w Argentynie na stażach u trenerów Miguela Ángela Russo i Héctora Veiry. W maju 1987 zastąpił tragicznie zmarłego Norberto Bautistę na stanowisku szkoleniowca klubu Deportes Quindío. Zajął z nim dziesiąte miejsce w tabeli, po czym w grudniu odszedł z zespołu i kontynuował przygotowania do zawodu trenera. W 1989 roku powrócił do Quindío, a kolejnych latach bez poważniejszych sukcesów trenował inne przeciętne drużyny z ligi kolumbijskiej – Cúcuta Deportivo (1991) i Envigado FC (1993–1994), plasując się z nimi w środku tabeli.