Mimo odejścia pozostawił podwaliny pod przyszłe sukcesy Deportivo i odcisnął na niej swoje piętno – już rok później jego były asystent José Eugenio Hernández zdobył z zespołem kolejny tytuł mistrzowski.
W styczniu 1998 Castro został trenerem drużyny Independiente Medellín. Przez cały sezon jego podopieczni walczyli o czołowe lokaty w tabeli, prezentując efektowny styl gry. Do osiągnięcia sukcesu zabrakło jednak głównie stabilności finansowej w klubie – na przestrzeni rozgrywek piłkarze kilkakrotnie strajkowali z powodu braku wypłat. Po odejściu z Medellín objął ekipę Independiente Santa Fe, z którą dotarł do finału międzynarodowego turnieju Copa Merconorte 1999. W klubie ze stołecznej Bogoty stworzył stosunkowo młody, chwalony przez media za nieustępliwość zespół, który osiągał wyniki ponad oczekiwań, lecz nie zdołał mimo to odnieść sukcesu w rozgrywkach ligowych – pod wodzą Castro osiągał kolejno trzynaste, dziewiąte, czwarte, szóste i dziewiąte miejsce w tabeli. W styczniu 2002 powrócił do Deportivo Cali, będącego wówczas jednym z najmocniejszych kandydatów do mistrzostwa. Zajął z nim pierwsze miejsce w tabeli ligowej, lecz potem odpadł z rywalizacji o tytuł w fazie półfinałowej i po zaledwie sześciu miesiącach odszedł z klubu.