Skorzystał też z doświadczenia swojego ojca, który niegdyś pisywał z Afryki korespondencję dla „Daily Graphic” i właśnie z dziennikiem tej redakcji sam zawarł umowę o nadsyłaniu z Kuby wiadomości zatytułowanych „listy z frontu”, po pięć gwinei od listu. Tym samym zapewnił sobie co najmniej pokrycie kosztów swojej wyprawy na Kubę i jednocześnie rozpoczął pracę na polu dziennikarskim.
W czasie pobytu na Kubie mniej interesowała go strona polityczna rewolucji kubańskiej, chociaż i w tym zakresie miał wyrobiony własny pogląd, który po wielu latach opisał we wspomnieniach pt. My Early Life słowami: „Stosunek uczuciowy Hiszpanów do Kuby był dokładnie taki sam, jak nasz do Irlandii. Pomyślałem sobie, że ci «foreigners», jacyś tam cudzoziemcy, są wręcz bezczelni posługując się wobec swoich kolonii tym samym językiem, jakim my szermujemy, gdy mowa o naszych posiadłościach kolonialnych. Stwierdziwszy to wszakże poprzestałem na zachowaniu odkrycia w swojej «przechowalni pamięciowej»”. Relacje z działań na Kubie wysyłał do „Daily Graphic”. Rok później, w dzień swoich 21. urodzin, znalazł się po raz pierwszy na pierwszej linii frontu. W 1897 pojechał na Bałkany, by relacjonować wojnę grecko-turecką, która jednak zakończyła się przed jego przybyciem.