Po krótkim pobycie w Anglii wrócił do Indii, gdzie wraz ze swoim regimentem tłumił powstanie Pasztunów. Relacje z tych walk wysyłał do „The Pioneer” i do „Daily Telegraph”. Po powrocie do Anglii wydał swoją pierwszą książkę – The Story of The Malakand Field Force, kóra zebrała bardzo pozytywne recenzje. thumb|Churchill podczas cyklu wykładów w USA (1900) Podczas pobytu w Indiach na wszelkie możliwe sposoby starał się dostać do armii lorda Kitchenera. W 1898 w końcu mu się to udało i został wysłany do Sudanu, gdzie Kitchener kończył właśnie tłumić powstanie mahdystów. Zdążył być jeszcze świadkiem szarży brytyjskiej kawalerii w bitwie pod Omdurmanem. Relacje z niej zdał w swojej korespondencji do „Morning Post”. W październiku 1898 wrócił do Anglii i rozpoczął pisanie dwutomowego dzieła pt. The River War, które zostało opublikowane w następnym roku.
W 1899 opuścił armię i zdecydował się spróbować swoich sił w polityce. Z ramienia konserwatystów wystartował w wyborach uzupełniających w okręgu Oldham, w których jednak zajął trzecie miejsce i nie dostał się do Parlamentu.