Po powrocie do Wielkiej Brytanii w lutym 1901 związał się z wewnątrzpartyjną opozycją wśród konserwatystów kierowaną przez lorda Hugh Cecila. Grupa nazywała siebie „The Hughligans”, przez analogię do „The Hoolingans”. Churchill podczas swojej pierwszej sesji ostro protestował przeciwko polityce rządu względem armii. Szybko pokłócił się z lordem Cecilem i w 1903 opuścił jego stronnictwo. Znalazł się też wśród przeciwników lidera liberalnych unionistów Josepha Chamberlaina, koalicjanta konserwatystów, który proponował reformy gospodarcze, mające umocnić brytyjską potęgę ekonomiczną. Te działania spowodowały, że Churchill utracił wielu stronników, a deputowani konserwatystów często opuszczali salę obrad podczas jego przemówień.
Rozczarowanie konserwatystami spowodowało, że w 1904 Churchill zmienił partię polityczną, zostając deputowanym liberałów.. Tam kontynuował swoją kampanię na rzecz wolnego handlu. W 1906 zwyciężył w wyborach powszechnych, kandydując w okręgu Manchester North West.