Początki działalności w Parlamencie thumb|Plakat wyborczy Churchilla przygotowany na wybory uzupełniające w okręgu Oldham (1899) Po powrocie z południowej Afryki ponownie spróbował swoich sił w polityce. Dwie opublikowane książki o wojnie burskiej miały służyć promocji autora. Zamiar się powiódł i Churchill (ponownie startując jako kandydat konserwatystów) zwyciężył w wyborach powszechnych w okręgu Oldham. Był jednak nieobecny na inauguracyjnym posiedzeniu Izby Gmin, gdyż zaangażował się w cykl wykładów w Wielkiej Brytanii i Stanach Zjednoczonych, na których zarobił 10 tys. funtów. Było to spowodowane tym, że Churchill był dość ubogi, a ówcześni parlamentarzyści nie pobierali żadnych uposażeń. Przed jednym z wykładów Churchilla prelekcję wygłosił Mark Twain. Churchill zjadł także obiad z wiceprezydentem Rooseveltem, ale panowie nie rozmawiali ze sobą.