Pierwsze wielkie zwycięstwo Armii Czerwonej w toku operacji było wynikiem niesubordynacji Budionnego, który nie wykonał rozkazu Szorina, by skierować się na południowy zachód, lecz postanowił wydać walną bitwę słynnym białym dowódcom kawalerii – Andriejowi Szkurze i Konstantinowi MamontowowiP. Kenez, Red Advance..., s. 218.. 24 października Budionny odniósł zwycięstwo nad dowodzonymi przez Mamontowa siłami 3 Kubańskiego i 4 Dońskiego korpusu kawalerii, między Woroneżem, Liskami i Kastornym. 24 października Armia Czerwona opanowała Woroneż, a dwa dni później – Liski. Umożliwiło to czerwonym przekroczenie Donu, co stwarzało bezpośrednie zagrożenie dla białych – prawdopodobne stawało się rozdzielenie Armii Ochotniczej i białych Kozaków dońskich. Zrealizowanie tego zamierzenia było uzależnione od zdobycia węzła kolejowego Kastornoje, toteż biali bronili go z ogromną determinacją. Ostatecznie jednak 15 listopada węzeł kolejowy został zajęty przez Armię Czerwoną. Ponownie decydującą rolę odegrała kawaleria Budionnego. Dwa dni później czerwoni opanowali również Kursk.