Kariera klubowa W roku 2007 Biggar podpisał z Ospreys kontrakt młodzieżowy (development contract), w tym samym czasie co Rhys Webb. Swój pierwszy sezon wśród seniorów 18-letni łącznik ataku spędził w amatorskim klubie Swansea R.F.C. rywalizującym w Welsh Premiership. W swoim debiucie pojawił się na boisku z ławki rezerwowych, jednak już w następnej kolejce znalazł się w podstawowym składzie i zdobył dla drużyny 18 punktów. Łącznie w ciągu roku wystąpił w 13 meczach Swansea R.F.C.
W marcu 2008 zawodnik otrzymał szansę debiutu w barwach reprezentujących region Ospreys. Pojawił się na boisku jako zmiennik w ostatnich minutach zwycięskiego półfinału Anglo-Welsh Cup z . W maju otrzymał szansę w końcówce spotkania z .
W kolejnych sezonach Biggar stopniowo awansował w wewnątrzklubowej klasyfikacji graczy na pozycji numer 10. Po odejściu Gavina Hansena wygrał rywalizację o miejsce w składzie z Jamesem Hookiem. W sezonie 2011/2012 odegrał kluczową rolę w końcowym sukcesie. W półfinale z Munster Rugby zdobył 25 spośród 45 punktów swojego zespołu. W finale, w którym Ospreys mierzyli się z Leinster, celnymi kopami zdobył ich 16. Ostatni z nich, w 78.